Transposición de Baker-Venkataraman

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La transposición de Baker–Venkataraman es una reacción orgánica en donde se hacen reaccionar 2-acetoxiacetofenonas con una base para formar 1,3-dicetonas.[1][2]

The Baker-Venkataraman rearrangement
The Baker-Venkataraman rearrangement

Esta transposición procede via formación de enolato seguida de transferencia de un grupo acilo. Es nombrada por los químicos Wilson Baker y Krishnaswamy Venkataraman.

La transposición de Baker–Venkataraman es usada a menudo para sintetizar cromonas y flavonas.[3][4][5][6][7][8][9][10]

La base ataca el átomo de hidrógeno de la posición α de la fenona, formando un enolato. Este compuesto ataca al carbono del éster fenólico para formar una cromona como intermediario, la cual se escinde por un mecanismo de sustitución nucleófila acílica.

The Baker-Venkataraman rearrangement mechanism
The Baker-Venkataraman rearrangement mechanism

Referencias

Véase también

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