Transposición de Lobry de Bruyn–van Ekenstein

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En química de carbohidratos, la transposición de  Lobry de Bruyn–van Ekenstein es la tautomería catalizada por ácidos o bases en donde se interconvierte una aldosa a cetosa, formándose un enodiol como intermediario. Sucesivamente, las cetosas pueden ser transformadas a 3-cetosas, etcétera. El enodiol también es un intermediario para la epimerización de una aldosa o cetosa.[1][2]

Las reacciones son normalmente catalizadas por bases, pero también puede tener lugar a condiciones ácidas o neutras. El caso bioquímico más relevante es la interconversión entre el 3-fosfogliceraldehído y la fosfoglicerona por la acción de la triosa fosfato isomerasa.

La transposición de Lobry de Bruyn–van Ekenstein es útil para la producción industrial de ciertas cetosas. Fue descubierta en 1885 por Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn y Willem Alberda van Ekenstein.

Epimerización

Referencias

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