Tremulano
compuesto químico
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El tremulano es un alcano sesquiterpénico que no se encuentra en forma natural, pero es prototipo de varios compuestos de origen terpénico. Los tremulanos constituyen una clase de sesquiterpenos que son caracterizados por un esqueleto aislado en 1993 del hongo de la podedumbre del álamo, el Phellinus tremulae. También se han aislado del Conocybe siliginea.[1]
| Tremulano | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2,4,5,8-Pentametildecahidroazuleno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C15H28 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 208,38 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
En años posteriores, otros estudios identificaron derivados del tremulano en distintas especies de hongos lignícolas, como Phellinus igniarius e Irpex lacteus, este último ampliamente distribuido en regiones templadas y utilizado tradicionalmente por sus propiedades medicinales.[2] A partir de I. lacteus se aislaron numerosas variantes estructurales denominadas irlactinas e irpexolactinas, las cuales exhiben una diversidad química inusual dentro del grupo de los sesquiterpenos. La presencia de estos compuestos ha despertado interés en la química de metabolitos secundarios debido a su complejidad estructural y a su potencial bioactivo, lo que ha llevado a ampliar el estudio biosintético y taxonómico de los tremulanos en distintos géneros de hongos.
Compuestos con esqueleto de tremulano
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 11,12-Dihidroxi-1-tremulen-5-ona |  |
C15H24O3 | 1040751-41-4 | 252.353 | Aceite | Aislado de Conocybe siliginea | [α]18D = +41.4 ( c, 0.37 en cloroformo) |
| Tremulenólido A | |
C15H22O2 | 152075-90-6 | 234.338 | Sólido cristalino (hexano) PF = 110 - 112° | Aislado de Phellinus tremulae[3] | [α]D = +110.7 (c, 0.14 en MeOH) |
| Conocenol B |  |
C15H26O3 | 955128-39-9 | 254.369 | Aceite | Aislado de Conocybe siliginea | [α]D = +84.4 (c, 0.14 en MeOH) |
| Conocenol C |  |
C16H26O3 | 955128-40-2 | 266.380 | Aceite | Aislado de Conocybe siliginea | [α]16D = +12.3 (c, 0.19 en cloroformo) |
| Conocenol D |  |
C16H26O3 | 955128-41-3 | 266.380 | Aceite | Aislado de Conocybe siliginea[4] | [α]17D = +69.3 (c, 0.22 en cloroformo) |
Secotremulanos
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También se han aislado 5,6-secotremulanos de Conocybe siliginea.
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) |
|---|---|---|---|---|
| Conocenólido A |  |
C15H22O3 | 955128-42-4 | 250.337 |
| Conocenólido B |  |
C15H22O3 | 955128-42-4 | 250.337 |
