Trialafos
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El trialafos (L-alanil-L-alanil-L-alanil-fosfinotricina) es un fosfinato tetrapéptido natural que consiste en unión de tres aminoácidos alanina y glufosinato. El trialafos es un herbicida natural que se aisló de una cepa de Streptomyces hygroscopicus.[1]
| Trialafos | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hidroxi(metil)fosforil]butanoil]amino]propanoil]amino]propanoil]amino]propanoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Trialafos; L-Alanil-L-alanil-L-alanil-fosfinotricina. | |
| Fórmula molecular | C14H27N4O7P | |
| Identificadores | ||
| PubChem | 101606466 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 394,36 g/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La fosfinotricina (PT) (comúnmente conocida como glufosinato), es un aminoácido no proteinogénico que se descubrió como un componente del tripéptido PT-Ala-Ala (llamado bialafos). Posteriormente se encontró en el tripéptido PT-Ala-Leu (fosalacina) de Kitasatosporia phosalacinea y el tetrapéptido PT-Ala-Ala-Ala (trialafos).[1] Como análogos estructurales de un intermediario catalítico de la glutamina sintetasa (GS). El glufosinato inhibe de manera potente esta enzima, pero tiene poca actividad como aminoácido libre, probablemente debido a una mala absorción. Sin embargo, los péptidos "caballo de Troya" derivados del glufosinato se importan fácilmente a las células donde las peptidasas liberan el inhibidor activo. Sin embargo, la muerte de la planta como resultado de la inhibición de la GS de la planta ha convertido a estas sustancias como unos herbicidas exitosos que se venden típicamente como sal de amonio.[2][3]
