Trifluoruro dietilaminoazufre
From Wikipedia, the free encyclopedia
DAST
| trifluoruro de dietilaminoazufre | ||
|---|---|---|
   | ||
| Nombre IUPAC | ||
| N,N-Dietilaminosufluro trifluoruro | ||
| General | ||
| Otros nombres |
trifluoruro de dietilaminoazufre DAST | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3CH2)2NSF3 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 38078-09-0[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | aceite incoloro | |
| Densidad | 1220 kg/m³; 1,22 g/cm³ | |
| Masa molar | 161,18 g/mol | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Muy peligroso, puede ser explosivo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST) es un compuesto de organoazufre de fórmula Et2NSF3. Este líquido es una fluoración reactivo utilizado para la síntesis de compuestos organofluorados. El compuesto es incoloro; en grandes muestras puede prsentar un color naranja.
El DAST convierte los alcoholes a los fluoruros de alquilo correspondiente, así como aldehídos y cetonas sin obstáculos a difluoruros geminales. Los ácidos carboxílicos reaccionan hasta el fluoruro de acilo (el tetrafluoruro de azufre efectúa la transformación -CO2H → -CF3 ). El DAST se utiliza preferentemente al más clásico tetrafluoruro de azufre SF4 gaseoso, ya que como líquido, es más fácil de manejar. Las temperaturas de reacción son más suaves: los alcoholes reaccionan normalmente a -78 °C y las cetonas alrededor de 0 °C.
Síntesis
El DAST se prepara mediante la reacción de tetrafluoruro de azufre y dietilaminotrimetilsilano:[2]
- Et2NSiMe3 + SF4 → Et2NSF3 + Me3SiF
El protocolo de síntesis orgánica exige triclorofluorometano como disolvente, un compuesto prohibido por el Protocolo de Montreal y ya no está disponible como producto químico. Se puede utilizar éter etílico en su lugar sin ninguna disminución de rendimiento.[3] Debido a los peligros involucrados en la preparación de DAST (grabado de vidrio, posibilidad de eventos exotérmicas), a menudo se adquirió de una fuente comercial. En un momento Carbolabs[4] fue uno de los pocos proveedores de la industria química, sino una serie de compañías ahora venden DAST.
