La primera feria Up Your Alley se llevó a cabo el domingo 24 de agosto de 1985 en Ringold Alley entre las calles 8 y 9.[2][3] Su primera versión fue concebida por Patrick Toner y Jerry Vallaire como un evento de recaudación de fondos para los Gay Games de 1986, el Fondo del SIDA de San Francisco, y para Community United Against Violence.[4]
El evento se trasladó a su ubicación actual en Folsom Street con Dore Street en 1987.[5][6] Entre los motivos originales de esta feria estaba ilustrar, frente a las presiones de reurbanización, que el vecindario South of Market ya albergaba una subcultura leather y que esta comunidad seguía activa y organizada a pesar de la pandemia del sida.[7]
Ahora dirigida por la misma organización sin fines de lucro que produce la mucho más grande Folsom Street Fair, el evento de cuero y fetiches BDSM más grande del mundo, Up Your Alley Fair atrae a diez mil entusiastas y espectadores fetichistas y sirve como un evento de "calentamiento" para los organizadores, pero también como un evento menos centrado en el turismo para los locales. Steamworks Baths alberga un escenario de Twister y hay baile, DJ, pruebas de ITS y venta de ropa fetichista. Esta feria está más centrada en los hombres homosexuales que la feria de Folsom Street, pero da la bienvenida a todos los sexos y orientaciones sexuales.[8]
En 2020, tanto Up Your Alley Fair como Folsom fueron cancelados como resultado de la pandemia de COVID-19.[9] En 2021 Up Your Alley se realizó en un formato reducido y con medidas sanitarias acordes a la pandemia,[10] y al año siguiente retornó a su realización habitual en San Francisco,[11] reuniendo a alrededor de 10 mil asistentes.[12][13]
