Violaceína
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La violaceína es un pigmento alcaloidal indólico color violeta producido por Chromobacterium violaceum, Janthinobacterium lividum y Pseudoarachniotus roseus. UV: [ácido]λmax255 (ε14600) ;278;295 (ε6900) ;370 (ε5200) ;568 (ε18600) (MeOH) [neutral]λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) (EtOH).[2][3]
| Violaceína | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (2E)-2-[5-(5-hidroxi-1H-indol-3-il)-2-oxo-1,2-dihidro-3H-pirrol-3-iliden]-1,2-dihidro-3H-indol-3-ona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C20H13N3O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 548-54-9[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas púrpura oscuro | |
| Masa molar | 343,341 g/mol | |
| Punto de fusión | 350 °C (623 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Actividad biológica
LD50 (murino, intraperitoneal): 100 mg/kg. Presenta actividad antiprotozoaria y antibacterial. Inhibe el crecimiento de Plasmodium tanto in vitro como in vivo.[4] Muestra potencial como medicamento fotoquimoterapéutico. También actúa como antioxidante.[5] Antonisamy y Ignacimuthu encontraron actividad antimodulatoria, analgésica y antipirética en ratas.[6] También ha mostrad actividad larvicida, pupicida y antialimentario contra Spodoptera litura.[7]
Derivados
| Estructura | Nombre | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
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3,3'-Dihidroviolaceina | C20H15N3O3 | 83555-57-1 | 345.357 | Sólido | Aislado de Chromobacterium violaceum. | Activo contra bacterias Gram-positivas y gram-negativas. |
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Desoxiviolaceína | C20H13N3O2 | 5839-61-2 | 327.342 | Polvo azul oscuro, descompone a 310 °C. | Aislado de Chromobacterium violaceum[8] | UV: [acid]λmax255 (ε14600) ;278;295;370 (ε5200) ;568 (ε18600) ( MeOH) [neutral]λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) ( EtOH). |
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Oxiviolaceína | C20H13N3O4 | 132185-16-1 | 359.340 | Polvo azul | Aislado de Chromobacterium violaceum | Soluble en etanol, acetona, dioxano. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax255 (ε15000) ;278 (ε14600) ;295;370 (ε7000) ;560 (ε18000) (MeOH) |
Biosíntesis
Kimmel y colaboradores elucidaron la biosíntesis de la violaceína.[9] Este compuesto proviene de dos unidades derivadas del triptófano, las iminas del triptófano y del 5-hidroxitriptófano. Posteriormente se condensan estas moléculas y se forma un anillo de pirrol correspondiente al ácido protoviolaceínico. Este se descarboxila por oxidación para formar la violaceína.[10][11]
