El vídeo comienza con Macklemore, que se encuentra justo detrás de unos arbustos observando con unos binoculares. Enseguida se le ve practicando tácticas de defensa junto a una joven hasta, llegar a una carretera cercana. De inmediato, comienza a sonar la melodía de la canción y se le ve a él rapeando mientras, durante el vídeo se puede ver que aparecen varios tipos de coche marca "Cadillac". De tal modo que igual aparece cantando la artista Hollis, y además se puede apreciar a Macklemore vestido a lo modo "Parlanchino", de México junto a dos chicas. De inmediato se le ve en la piscina rapeando junto a Schoolboy y acompañados de varias ancianas que se encuentran junto a ellos en la piscina. Llegando al desenlace del vídeo se puede ver que tanto las ancianas como una dueña de casa llega a la fiesta después de una discusión con su marido todos bailan y se divierten junto a Macklemore. Terminando el vídeo se puede ver que una grúa se lleva el coche en el que Macklemore y Ryan Lewis paseaban durante la noche en la ciudad. Por otra parte, se ve a Macklemore junto a sus dos chicas observando a un ladrón que está robando un coche, acto seguido, Macklemore se encarga de arrestar al ladrón y así recuperar el coche.
