Wish You Were Sober

La canción aborda los errores de la adolescencia de Gray y reconoce que «los momentos de la juventud no siempre se recuerdan».^[1] La canción se centra en un incidente específico en el que la persona que le interesaba a Gray le confesaba su amor mientras se desmayaba borracho.^[2] La canción fue descrita como «la canción pop más directa» del álbum,^[3] y fue elogiada por E! por sus «letras confesionales y su excelente producción de pop alternativo».^[4]

El video musical que acompaña el lanzamiento de "Wish You Were Sober" se estrenó en YouTube el 20 de marzo de 2020. El video fue dirigido por BRUME.^[5] El video se lanzó junto con el álbum y obtuvo más de 400 mil visualizaciones en 48 horas.^[6][7]

En las notas del editor de Apple Music, bajo el álbum Kid Krow de Gray, Gray escribe: "Es Wish You Were Sober una canción que terminé pegando en el álbum a último momento porque fue muy divertido mientras la estaba haciendo. La escribí sobre esta persona que me gustaba mucho, y escribí muchas canciones en mi álbum sobre ella, y simplemente no me decían que yo les gustaba o nunca me decían sus verdaderos sentimientos a menos que estuvieran borrachos. Fue una sensación extraña y agridulce, porque por un lado piensas: 'Sí, les gusto y sienten algo por mí y les gusto'. Por otro lado piensas: '¿Por qué no puedes decirme esto cuando estás sobrio? ¿Por qué no puedes decirme esto a la luz del día?' Creo que la canción trata sobre todas esas emociones encontradas y toda la locura detrás de ser joven, emborracharse muchísimo, llamar a alguien y decirle que lo amas".^[8]

Helen Ehrlich, de la revista Affinity, declaró: «Wish You Were Sober es la canción que suena en una película sobre la transición a la adultez después de que el protagonista reivindica su identidad. Wish You Were Sober es la sensación de salir de una fiesta, salir al porche y a la noche fresca. Wish You Were Sober es un soplo de aire fresco».^[10]

Taylor Swift elogió "Wish You Were Sober" en Instagram, afirmando que era su canción favorita de Kid Krow. En su historia, Swift escribió: "Estoy obsesionada con todo este álbum, pero esta canción "Wish You Were Sober" es una obra maestra. No pretendo ser ruidosa, pero la repetiré toda mi vida. ¡A todo volumen!". Gray respondió por Twitter: "Gracias por ser mi inspiración y mi ícono como compositora de toda la vida. Sinceramente, siento que me criaste como escritora y como persona, y no puedo expresar con palabras lo mucho que esto significa para mí. Gracias por todo. Swiftie de por vida".^[11]

• Dan Nigro – productor, compositor, letrista, intérprete asociado, bajo, programación de batería, guitarra eléctrica, ingeniero, teclados, ingeniero de mezcla, personal de estudio, sintetizador.
• Conan Gray – compositor, letrista, intérprete asociado, corista, voz.
• Serban Ghenea - mezclador, personal de estudio
• John Hanes – personal del estudio.