Xantona
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| Xantona | ||
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| General | ||
| Otros nombres | 9H-Xanten-9-ona. Dibenzo-γ-pirona | |
| Fórmula molecular | C13H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 90-47-1[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL186784 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas amarillentas | |
| Masa molar | 196,205 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | -4.85 pKa | |
| Solubilidad en agua | Poco soluble | |
| Solubilidad | Solución amarilla en ácido sulfúrico | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La xantona es un compuesto carbonílico que consiste en un heterociclo de xanteno oxidado en la posición 9. En 1939, la xantona fue introducida al mercado como insecticida y como ovicida y larvicida para la mariposa carpocapsa.[2] La xantona se utiliza en la preparación del xantidrol, el cual es utilizado en la determinación de los niveles de urea en la sangre.
Originalmente la xantona se preparó por el calentamiento de salicilato de fenilo.[3] Zhao y Larock han propuesto métodos de síntesis de xantonas por medio de una reacción de anillación utilizando salicilatos y triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficiente de una sola etapa de síntesis de xantonas y tioxantonas de interés biológico. Esta reacción presumiblemente procede por una acoplamiento nucleófilo en serie del benzoato y el arino con su subsiguiente ciclación intramolecular electrofílica.[4][5][6]
