Yodobenceno
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| Yodobenceno | ||
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 Estructura de bolas y varillas | ||
| Archivo:Iodobenzene 3D spacefill.png y Iodobenzene-3D-balls.png | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 6H 5I | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 591-50-4[1] | |
| Número RTECS | DA3390000 | |
| ChEMBL | CHEMBL116296 | |
| ChemSpider | 11087 | |
| DrugBank | DB02252 | |
| PubChem | 11575 | |
| UNII | 9HK5L7YBBR | |
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IC1=CC=CC=C1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1823 kg/m³; 1,823 g/cm³ | |
| Masa molar | 204,01 g/mol | |
| Punto de fusión | −29 °C (244 K) | |
| Punto de ebullición | 188 °C (461 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| Solubilidad | Disolventes orgánicos | |
| log P | 3 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El yodobenceno es un yoduro de arilo y el más simple de los yodobencenos, compuesto por un anillo de benceno sustituido con un átomo de yodo. Su fórmula molecular es C6H5I. Entres sus aplicaciones habituales, se encuentra la de servir de sustancia intermedio en determinadas reacciones de síntesis en química orgánica. En condiciones normales de presión y temperatura se presenta como un líquido incoloro volátil de punto de ebullición de 188 °C, aunque las muestras envejecidas presentan un color ligeramente amarillento. Es insoluble en agua, pero miscible en todas las proporciones con los disolventes orgánicos habituales.[2]
El yodobenceno está disponible comercialmente o puede prepararse en el laboratorio a partir de anilina mediante la reacción de diazotación. En el primer paso, el grupo funcional amina se diazota con ácido clorhídrico y nitrito de sodio. La adición de yoduro de potasio al cloruro de fenildiazonio resultante provoca la liberación de nitrógeno gaseoso. El producto resultante se separa mediante destilación por arrastre de vapor.[3]
Como método alternativo es la yodación directa, que se puede producir mediante calentamiento a reflujo de una mezcla de benceno, yodo y ácido nítrico.[2] [4]
