Yoduro de etilo
compuesto químico
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El yoduro de etilo (también conocido como yodoetano) es un compuesto químico incoloro e inflamable. Tiene la fórmula química C2H5I y se prepara calentando etanol con yodo y fósforo.[3] En contacto con el aire, especialmente por efecto de la luz, se descompone y se vuelve amarillo o rojizo por el yodo disuelto.
| yoduro de etilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| yodoetano[1] | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2I | |
| Fórmula molecular | C2H5I | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-03-6[2] | |
| ChEMBL | CHEMBL1232588 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 1940 kg/m³; 1,94 g/cm³ | |
| Masa molar | 155,97 g/mol | |
| Punto de fusión | −111 °C (162 K) | |
| Punto de ebullición | 72 °C (345 K) | |
| Índice de refracción (nD) | 1.513 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
Como se ha comentado, el yoduro de etilo se prepara usando fósforo rojo, etanol absoluto y yodo; el fósforo y el yodo se disuelven en el etanol, donde forman triyoduro de fósforo, que debe formarse in situ porque es inestable.[4] Durante el proceso se controla la temperatura.:
![{\displaystyle {3\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {PI} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}3\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {I} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {PO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1997f843871dfe799a2c3f273394f69920f5e121)
También se puede preparar por la adición de yoduro de hidrógeno a eteno:[5]
También se puede preparar por reacción entre ácido yodhídrico y etanol destilando el yoduro de etilo.
Propiedades
El yoduro de etilo debe almacenarse en presencia de polvo de cobre para evitar una descomposición rápida, aunque incluso con este método, las muestras no duran más de 1 año. Debido a que el yoduro es un buen grupo saliente, el yoduro de etilo es un agente alquilante excelente.
