Ácido abiético

El ácido abiético, también conocido como ácido abietínico o ácido sílvico, es una resina ácida, y es el principal agente irritante del pino. Se aísla a partir de la colofonia mediante isomerización. Es soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, acetona y éteres. Se usa en la manufactura de lacas, barnices y jabones, y para el análisis de resinas y la preparación de resinatos metálicos. Se considera una sustancia tóxica.

Otros nombres (1R,4aR,4bR,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid; Abietinic acid; Sylvic acid

Fórmula molecular C₂₀H₃₀O₂ 

Número CAS 514-10-3^[2]

Número RTECS TP8580000

Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...

Ácido abiético[1]
Nombre IUPAC
Abieta-7,13-dien-18-oic acid
General
Otros nombres	(1R,4aR,4bR,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid; Abietinic acid; Sylvic acid
Fórmula molecular	C20H30O2
Identificadores
Número CAS	514-10-3[2]
Número RTECS	TP8580000
ChEBI	28987
ChEMBL	71893
ChemSpider	10127
PubChem	10569
UNII	V3DHX33184
KEGG	C06087
SMILES O=C(O)[C@]3([C@@H]2C/C=C1/C=C(\CC[C@@H]1[C@@]2(C)CCC3)C(C)C)C
InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1 Key: RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	302,45 g/mol
Punto de fusión	140 K (−133 °C)
Punto de ebullición	439 K (166 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Su éster correspondiente se llama abietato.

El ácido abiético es un alérgeno de contacto, aunque sus productos de oxidación inducen una respuesta alérgena mayor. Es el principal compuesto irritante de la madera del pino. El ácido abiético ha mostrado propiedades de fitoalexina, lo cual implica su contribución en la protección de los árboles en contra del ataque por hongos.^[3]

El ácido abiético se extrae de la colofonia que la misma se extrae de coníferas tales como Pinus insularis (Pino Khasi), Pinus kesiya, Pinus strobus (Pino blanco oriental), Pinus sylvestris (Pino escocés).^[4][5]