Ácido betulínico
compuesto químico
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El ácido betulínico es un pentacíclico de origen natural triterpenoides que tiene propiedades antirretrovirales, contra la malaria, y antinflamatorios, así como un potencial más recientemente descubierto como un agente contra el cáncer, por la inhibición de la topoisomerasa.[2] Se encuentra en la corteza de varios especies de plantas, principalmente el abedul blanco Betula pubescens[3] de la que recibe su nombre, sino también de Ziziphus mauritiana, Prunella vulgaris, las plantas carnívoras tropicales Triphyophyllum peltatum y Ancistrocladus heyneanus, Diospyros leucomelas, un miembro de la familia del caqui, Tetracera boiviniana, el jambul (Syzygium formosanum),[4] del membrillo en flor (Chaenomeles sinensis),[5] el romero,[6] y Pulsatilla chinensis.[7]
| Ácido betulínico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (3β)-3-Hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 30H 48O 3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 472-15-1[1] | |
| ChEBI | 3087 | |
| ChEMBL | 269277 | |
| ChemSpider | 58496 | |
| DrugBank | DB12480 | |
| PubChem | 64971 | |
| UNII | 4G6A18707N | |
| KEGG | C08619 | |
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O=C(O)[C@@]54[C@@H]([C@@H]3[C@@]([C@]1([C@@H]([C@]2(C)[C@@H](CC1)C(C)(C)[C@@H](O)CC2)CC3)C)(C)CC4)[C@H](C(=C)C)CC5
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 456,70 g/mol | |
| Punto de fusión | 317 K (44 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La actividad antitumoral
En 1995, el ácido betulínico se informó como un selectivo inhibidor del melanoma humano.[8] Entonces se demostró que inducía la apoptosis en el neuroblastoma humano in vitro e in vivo en sistemas modelo.[9] Actualmente, está en desarrollo con la ayuda del Acceso rápido al programa de desarrollo de la intervención del Instituto Nacional del Cáncer.[3] Además, el ácido betulínico fue encontrado activo contra neuroectodérmicos (neuroblastoma, meduloblastoma, el sarcoma de Ewing[10]) y los tumores cerebrales malignos,[4][11] El carcinoma de ovario,[4] en humanos células de leucemia HL-60,[7] y carcinoma de células escamosas SCC25 y líneas celulares SCC9 malignas en la cabeza y cuello.[12] En contraste, los tumores epiteliales, tales como de mama, de colon, células pequeñas de pulmón y carcinomas de células renales, así como leucemia de células T, completamente no responden al tratamiento con ácido betulínico.[10]
