Ácido clorosulfónico
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3Cl
| Ácido clorosulfónico | ||
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| General | ||
| Otros nombres | Ácido clorosulfúrico | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
HSO 3Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7790-94-5[1] | |
| Número RTECS | FX5730000 | |
| ChemSpider | 23040 | |
| PubChem | 24638 | |
| UNII | 2O9AXL1TJ4 | |
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ClS(=O)(=O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1753 kg/m³; 1,753 g/cm³ | |
| Masa molar | 116,52 g/mol | |
| Punto de fusión | −80 °C (193 K) | |
| Punto de ebullición | 151 °C (424 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido clorosulfónico o ácido clorosulfúrico es un compuesto químico de fórmula HSO3Cl. Es un líquido destilable, incoloro, higroscópico y potente lacrimógeno . Las muestras comerciales suelen ser de color marrón pálido o paja. [2]Tiene interés como intermedio en la síntesis orgánica de determinados productos, como los sulfonatos y sus derivados. Sus sales y ésteres reciben el nombre de clorosulfonatos o clorosulfatos.
El ácido clorosulfónico tiene estructura tetraédrica . Su estructura fue debatida durante muchas décadas hasta que en 1941 S. S. Dharmatti demostró por susceptibilidad magnética que el cloro está directamente unido al azufre. [3] [4]
La fórmula molecular se debería escribir, de forma más descriptiva, SO2(OH)Cl, aunque tradicionalmente se exprese como HSO3Cl. Puede ser considerado como un intermedio, entre el cloruro de sulfurilo (SO2Cl2 ) y el ácido sulfúrico (H2SO4 ), ya que se obtiene por reacción entre estos compuestos. [5] El compuesto rara vez se obtiene puro. Al estar en contacto con un exceso de trióxido de azufre, se descompone en cloruros de pirosulfurilo: [6]
Síntesis
La síntesis industrial implica la reacción del cloruro de hidrógeno con una solución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico (ácido sulfúrico fumante): [6]
También se puede preparar mediante el método utilizado originalmente por su descubridos, Alexander William Williamson, en 1854,[3] mediante cloración del ácido sulfúrico, escrito aquí con fines pedagógicos como HSO3(OH) frente al formato habitual H2SO4:
El último método es más adecuado para operaciones a escala de laboratorio.