Ácido fluoroacético
From Wikipedia, the free encyclopedia
| Ácido fluoroacético | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 144-49-0[1] | |
| ChEBI | 30775 | |
| ChEMBL | CHEMBL509273 | |
| ChemSpider | 10205670 | |
| PubChem | 5237 | |
| UNII | AP1JV9U41M | |
| KEGG | C06108 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 78,012 g/mol | |
El ácido fluoroacético es un compuesto organofluorado con la fórmula química FCH
2CO
2H Es un sólido incoloro que se caracteriza por su toxicidad relativamente alta.[2] La base conjugada, fluoroacetato, se encuentra de forma natural en al menos 40 plantas en Australia, Brasil y África. Es uno de los cinco únicos productos naturales conocidos que contienen organofluorados.[3]
El ácido fluoroacético es un metabolito nocivo de algunos fármacos que contienen flúor (dosis letal media, LD50 = 10 mg/kg en humanos). Las fuentes metabólicas más comunes de ácido fluoroacético son las fluoroaminas y los fluoroéteres. El ácido fluoroacético puede alterar el ciclo de Krebs.[4] El metabolito del ácido fluoroacético es el ácido fluorocítrico y es muy tóxico porque no es procesable por la aconitasa en el ciclo de Krebs (donde el fluorocitrato reemplaza al citrato como sustrato). La enzima se inhibe y el ciclo deja de funcionar.[5]
A diferencia del ácido fluoroacético, el ácido difluoroacético y el ácido trifluoroacético son mucho menos tóxicos. Su pKa es 2,66, en contraste con 1,24 y 0,23 para el ácido di-trifluoroacético respectivamente.[6]
