Ácido gentísico
compuesto químico
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Ácido gentísico, con fórmula química C7H6O4, es un ácido dihidroxibenzoico. Es un derivado de ácido benzoico y un producto menor (1%) de la ruptura metabólica baja de la aspirina; se excreta por los riñones.[2]
2,5-dihydroxybenzoic acid
5-Hydroxysalicylic acid
Gentianic acid
Carboxyhydroquinone
2,5-Dioxybenzoic Acid
Hydroquinonecarboxylic acid
| Ácido gentísico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,5-dihydroxybenzoic acid | ||
| General | ||
| Otros nombres |
DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 490-79-9[1] | |
| Número RTECS | LY3850000 | |
| ChEBI | 17189 | |
| ChEMBL | 1461 | |
| ChemSpider | 3350 | |
| PubChem | 3469 | |
| UNII | VP36V95O3T | |
| KEGG | C00628 | |
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O=C(O)c1cc(O)ccc1O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | blanco a amarillo | |
| Masa molar | 154,12 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
También se encuentra en el árbol africano Alchornea cordifolia y en el vino.[3]
Production
Ácido gentísico es producido por carboxilación de hidroquinona.[4]
- C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
Esta conversión es un ejemplo de una reacción de Kolbe-Schmitt.
Aplicaciones
Como hidroquinona, el ácido gentísico se oxida fácilmente y se utiliza como un excipiente antioxidante en algunas preparaciones farmacéuticas.
En el laboratorio, se utiliza como una matriz de muestra en la matriz asistida por láser de desorción / ionización (MALDI) de espectrometría de masas,[5] y se ha demostrado para detectar convenientemente péptidos que incorporan el resto de ácido borónico por MALDI.[6]
