Ácido jasmónico
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| Ácido jasmónico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido [(1R,2R)-3-Oxo-2-[(2Z)-pent-2-en-1-il]ciclopentil]acético | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido jasmónico | |
| Fórmula molecular | C12H18O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 6894-38-8[1] | |
| ChEBI | 18292 | |
| ChEMBL | CHEMBL449572 | |
| ChemSpider | 4444606 | |
| PubChem | 5281166 | |
| UNII | 6RI5N05OWW | |
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C(C(O)=O)[C@@H]1[C@@H](C/C=C\CC)C(=O)CC1
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³ | |
| Masa molar | 210,273 g/mol | |
| Punto de ebullición | 160 °C (433 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 742,1 mg/L (a 25 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido jasmónico (JA) es el compuesto orgánico característico del grupo de fitohormonas llamado jasmonatos, de origen de lipídico que se aisló originalmente como éster metílico del aceite de jazmín. Se biosintetiza a partir del ácido linolénico por la vía del octadecanoide.[2]
Su biosíntesis parte del ácido graso linolénico, que es oxigenado por la enzima lipoxigenasa (13-LOX), formando un peróxido. Este peróxido luego se cicla en presencia de la enzima óxido aleno sintasa para formar un óxido de aleno. Este óxido de aleno se reordena a medida que es catalizado por la enzima óxido aleno ciclasa para formar el ácido 12-oxofitodienoico y sufre una serie de oxidaciones-β a ácido 7-iso-jasmónico. En ausencia de enzima, este ácido iso-jasmónico se isomeriza a ácido jasmónico.[3]
