Ácido vernólico
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| Ácido vernólico | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 32381-42-3[1] | |
| ChEBI | 38300 | |
| ChemSpider | 4444572 | |
| PubChem | 5281128 | |
| UNII | FF156V3318 | |
| KEGG | C14826 C08368, C14826 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 296,235 g/mol | |
El ácido vernólico (leucotoxina B [2] o isoleucotoxina)[3] es un ácido graso de cadena larga que es monoinsaturado y contiene un epóxido. Es un epóxido cis derivado del alqueno C12-C13 del ácido linoleico.[4] El ácido vernólico se caracterizó definitivamente por primera vez en 1954 [5] y su configuración absoluta se determinó en 1966.[6] Es un componente importante del aceite de vernonia, producido en abundancia por los géneros Vernonia y Euphorbia y es una materia prima biológica potencialmente útil.
El aceite de Vernonia se extrae de las semillas de Vernonia galamensis (hierba de hierro), una planta originaria del este de África. Las semillas contienen entre un 40 y un 42% de aceite, del cual entre un 73 y un 80% es ácido vernólico. Las mejores variedades de V. anthelmintica contienen aproximadamente un 30% menos de ácido vernólico.
El ácido vernólico no se encuentra comúnmente en las plantas en cantidades significativas, pero algunas plantas que lo contienen son Vernonia, Stokesia, Crepis (de la familia de las margaritas) y Euphorbia lagascae y Bernardia pulchella de las Euphorbiaceae.[7]
Aplicaciones potenciales
El aceite de vernonia se ha propuesto como precursor de adhesivos, barnices y pinturas y recubrimientos industriales. Su baja viscosidad recomienda su uso como disolvente no volátil en pinturas a base de aceite, ya que se incorporará a la pintura seca en lugar de evaporarse en el aire.[8]
En su aplicación como aceite epóxico,[9] el aceite de vernonia compite con el aceite de soja o de linaza, que abastecen la mayor parte del mercado para estas aplicaciones. Su baja viscosidad lo hace más deseable que los aceites de linaza o de soja totalmente epoxidados. Es comparable al aceite de linaza o de soja parcialmente epoxidado.[10]
