Óxido de trimetilamina
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| Óxido de trimetilamina | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1184-78-7[1] | |
| ChEBI | 17196, 58048 15724, 17196, 58048 | |
| ChemSpider | 1113 | |
| PubChem | 1145 | |
| UNII | FLD0K1SJ1A | |
| KEGG | C01104 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 132,053492116 g/mol | |
El óxido de trimetilamina (abreviado TMAO, por sus siglas en inglés trimethylamine N-oxide) es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los óxidos de aminas terciarias. Se encuentra de forma natural en numerosos organismos marinos y también se produce en el organismo humano como producto del metabolismo de la trimetilamina.[2]
- Fórmula molecular:
- Masa molar:
- Nombre IUPAC: trimethylamine N-oxide
- Clase química: óxido de amina terciaria
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}\mathrm {NO} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/28b9ef7b3b5e4472f7748845afbdc0c3bdd9f257)
Estructura y propiedades
El óxido de trimetilamina está formado por un átomo de nitrógeno unido a tres grupos metilo y coordinado a un átomo de oxígeno, formando un enlace característico de los óxidos de aminas.[3]
Propiedades físicas
- Estado físico: sólido cristalino
- Color: blanco
- Olor: prácticamente inodoro
- Solubilidad: muy soluble en agua
- Polaridad: alta
Es químicamente estable y no presenta el olor característico de la trimetilamina, su compuesto precursor.[3]
Presencia en la naturaleza
Organismos marinos
El TMAO se encuentra en concentraciones elevadas en peces, elasmobranquios (tiburones y rayas) y otros organismos marinos. Cumple una función osmoprotectora, ayudando a estabilizar las proteínas frente a condiciones extremas como:[3]
- Alta presión hidrostática
- Elevada concentración de urea
Esta función es especialmente importante en especies de aguas profundas.[3]
Descomposición post mortem
Tras la muerte de los peces, el TMAO puede degradarse bacterianamente a trimetilamina, responsable del olor característico a pescado.[4]
Metabolismo en humanos
En el ser humano, el TMAO se forma a partir de la trimetilamina (TMA), la cual es producida por la microbiota intestinal durante la digestión de nutrientes como:[4]
La TMA es oxidada en el hígado por la enzima flavin monooxigenasa 3 (FMO3), dando lugar al TMAO, que posteriormente se elimina principalmente por la orina.[3]
Relevancia clínica
Diversos estudios han encontrado una asociación entre concentraciones elevadas de TMAO en sangre y un mayor riesgo de enfermedades cardiovasculares, como la ateroesclerosis. Actualmente, el TMAO se considera un biomarcador metabólico, aunque su papel causal directo sigue siendo objeto de investigación.[4]
Trimetilaminuria
En personas con trimentilaminuria, una enfermedad genética causada por deficiencia de la enzima FMO3, la trimetilamina no se oxida adecuadamente a TMAO. Esto provoca la acumulación de TMA, generando un olor corporal intenso. El TMAO no es responsable del olor.[4]
