(Triméthylsilyl)méthyllithium
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| (Triméthylsilyl)méthyllithium | |
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| Structure du (triméthylsilyl)méthyllithium | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.157.622 |
| No CE | 629-440-7 |
| PubChem | 3482579 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | (CH3)3SiCH2Li |
| Masse molaire[1] | 94,157 ± 0,006 g/mol C 51,02 %, H 11,78 %, Li 7,37 %, Si 29,83 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le (triméthylsilyl)méthyllithium est un organolithien organosilicié de formule chimique (CH3)3SiCH2Li, souvent abrégée LiCH2tms, où « tms » représente le groupe triméthylsilyle –Si(CH3)3. Il cristallise sous la forme d'un hexamère prismatique hexagonal [LiCH2tms]6, semblable à certains polymorphes du méthyllithium CH3Li[3]. On en a caractérisé de nombreux adduits, dont les complexes d'éther diéthylique à géométrie cubane Li4(μ3-CH2tms)4(Et2O)2[4] et Li2(μ-CH2tms)2(tmeda)2[5].
Le (triméthylsilyl)méthyllithium est distribué commercialement en solution dans le tétrahydrofurane (THF). Il est généralement produit en traitant du chlorométhyltriméthylsilane (CH3)3SiCH2Cl avec le n-butyllithium CH3CH2CH2CH2Li[6] :
- (CH3)3SiCH2Cl + CH3CH2CH2CH2Li ⟶ (CH3)3SiCH2Li + CH3CH2CH2CH2Cl.
Le réactif de Grignard chlorure de (triméthylsilyl)méthylmagnésium (CH3)3SiCH2MgCl est souvent utilisé de manière équivalente au (triméthylsilyl)méthyllithium ; il est préparé par réaction de Grignard sur le chlorure de (triméthylsilyl)méthyle[7],[8].
