1,2-Bis(diphénylphosphino)éthane
composé chimique
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Le 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane (dppe) est un composé organophosphoré de formule chimique (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2. C'est un ligand bidentate couramment utilisé en chimie de coordination. Il se présente comme un solide blanc soluble dans les solvants organiques.
| 1,2-Bis(diphénylphosphino)éthane | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | éthane-1,2-diylbis(diphénylphosphane) | |
| Synonymes |
dppe |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.015.246 | |
| No CE | 216-769-2 | |
| PubChem | 74267 | |
| ChEBI | 30669 | |
| SMILES | c1ccc(cc1)P(CCP(c2ccccc2)c3ccccc3)c4ccccc4 , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2 Std. InChIKey : QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | poudre jaune clair[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C26H24P2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 398,416 3 ± 0,022 5 g/mol C 78,38 %, H 6,07 %, P 15,55 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 137 à 142 °C[1] | |
| Précautions | ||
| SGH[3] | ||
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| NFPA 704[3] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Préparation
Le dppe peut être obtenu par alkylation de diphénylphosphure de sodium (C6H5)2PNa[4],[5] :
Le (C6H5)2PNa, qui s'oxyde facilement au contact de l'air, est traité avec du 1,2-dichloroéthane ClCH2CH2Cl pour donner le dppe :
- 2 (C6H5)2PNa + ClCH2CH2Cl ⟶ (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl.
Réactions
La réduction du dppe par le lithium donne le composé C6H5LiPCh2CH2PLiC6H5 :
L'hydrolyse de ce composé en présence de phényllithium donne une bis(phosphine secondaire)[6] :
Le traitement du dppe par des oxydants conventionnels tels que le peroxyde d'hydrogène H2O2 et le brome Br2 aqueux donne l'oxyde dppeO (C6H5)2PCH2CH2P(O)(C6H5)2 avec un faible rendement à l'issue d'une oxydation non sélective[7]. L'oxydation sélective du dppe peut être réalisée à l'aide du bromure de benzyle C6H5CH2Br pour donner du dppeO.
