1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine

La 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) est un phospholipide appartenant à la classe des phosphatidylcholines dont les deux groupes acyle sont deux résidus d'acide palmitique en positions 1 et 2 du résidu de glycérol : c'est une exception à la règle qui veut que les phospholipides biologiques portent un acide gras saturé en position 1 et un acide gras insaturé en position 2.

Nom UICPA2,3-di(hexadécanoyloxy)propyl 2-(triméthylazaniumyl)éthylphosphate

N^o CAS2644-64-6

N^o ECHA100.018.322

N^o CE220-153-9

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine
Structure de la 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine
Identification
Nom UICPA	2,3-di(hexadécanoyloxy)propyl 2-(triméthylazaniumyl)éthylphosphate
No CAS	2644-64-6
No ECHA	100.018.322
No CE	220-153-9
PubChem	6138
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C40H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-39(42)46-36-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41(3,4)5)49-40(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h38H,6-37H2,1-5H3 Std. InChIKey : KILNVBDSWZSGLL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C40H80NO8P  [Isomères]
Masse molaire[1]	734,038 9 ± 0,040 2 g/mol C 65,45 %, H 10,99 %, N 1,91 %, O 17,44 %, P 4,22 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine est le principal constituant du surfactant pulmonaire (synthèse à la 34^e semaine d'aménorrhée chez le fœtus) et le seul tensioactif des alvéoles pulmonaires capable de réduire la tension superficielle (tension de surface) presque à néant pour éviter le collapsus. On l'utilise également dans le cadre de recherches sur les liposomes, les bicouches lipidiques et la modélisation des membranes biologiques.

On pense que la DPPC est synthétisée à partir d'une lysophosphatidylcholine par une lysophosphatidylcholine-acyltransférase, dont la nature exacte n'a cependant pas encore été précisée^[2].