1-Bromobutane
composé chimique
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Le 1-Bromobutane (CH3CH2CH2CH2Br) est un dérivé halogéné du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de brome. C'est un halogénure d'alkyle primaire.
| 1-Bromobutane | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 1-Bromobutane | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.357 | ||
| No CE | 203-691-9 | ||
| SMILES | CCCCBr , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H9Br [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 137,018 ± 0,005 g/mol C 35,06 %, H 6,62 %, Br 58,32 %, |
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| Moment dipolaire | 2,08 ± 0,10 D [2] | ||
| Diamètre moléculaire | 0,566 nm [3] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −112,4 °C[4] | ||
| T° ébullition | 102 °C[4] | ||
| Solubilité | presque insoluble dans l'eau (0,6 g·L-1), soluble dans l'éthanol, l'éther | ||
| Paramètre de solubilité δ | 17,8 MPa1/2 (25 °C)[5] | ||
| Masse volumique | 1,268 6 g·cm-3 à 20 °C[6] | ||
| T° d'auto-inflammation | 265 °C[4] | ||
| Point d’éclair | 13 °C[4] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,6–6,6 %vol[4] | ||
| Pression de vapeur saturante | 43 mbar à 20 °C 68 mbar à 30 °C 175 mbar à 50 °C[4] |
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| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,437 [3] | ||
| Précautions | |||
| SGH | |||
   Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| SIMDUT[8] | |||
 B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 23 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1126 : 1-BROMOBUTANE Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Composés apparentés | |||
| Isomère(s) | 2-Bromobutane | ||
| Autres composés | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol et l'éther.
Production et synthèse
Le 1-Bromobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide bromique, le tribromure de phosphore ou encore le bromure de sodium.
Utilisation
En tant qu'halogénure d'alkyle primaire, le 1-Bromobutane réagit spécifiquement par des réactions de type SN2. Il est couramment utilisé comme réactif pour des réactions d'alkylation, ou transformé en réactif de Grignard par réaction avec le magnésium dans l'éther pour former des liaisons carbone-carbone.
Le 1-Bromobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser d'autre composés organométalliques, comme le n-butyllithium[9]:
- 2 Li + C4H9Br → C4H9Li + LiBr
Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium. Lorsque le bromobutane est utilisé comme réactif, le produit final est une solution homogène, constituée de clusters mêlant bromure de lithium (LiBr) et butyllithium (LiBu).
Sécurité
Les vapeurs de 1-Bromobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair 13 °C, température d'auto-inflammation 265 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.
Voir aussi
- Chlorobutane
- 2-Bromobutane
