Pour cette 14e étape, 170 coureurs ont au menu, entre autres, l'ascension du mythique col du Tourmalet et de Superbagnères. Dès le départ, l'Américain Quinn Simmons (Lidl-Trek) attaque pour se porter à l'avant, sans réussir à s'échapper. Plusieurs coureurs essayent également de partir, mais aucune échappée ne parvient à se former. Son coéquipier Jonathan Milan, porteur du maillot vert, attaque à son tour afin de glaner des points au sprint intermédiaire situé au km 70 et compte jusqu'à 17 secondes d'avance sur le peloton. Après avoir abandonné son effort solitaire, l'Italien est repris. Suite à une tentative d'échappée avortée du Britannique Fred Wright (Bahrain Victorious), le peloton se reforme. À 141 km de l'arrivée, un petit groupe d'une quinzaine de coureurs se détache et tente de partir. On y trouve, entre autres, l'Irlandais Ben Healy (EF Education-EasyPost), le Britannique Geraint Thomas (Ineos Grenadiers) ainsi que les Français Valentin Madouas et Guillaume Martin-Guyonnet (tous deux de Groupama-FDJ). Le peloton les reprend quelques kilomètres plus loin. Au km 54, Geraint Thomas, Quentin Pacher (Groupama-FDJ) et Mattéo Vercher (TotalEnergies) sortent du peloton et prennent 25 secondes d'avance, mais sont repris au km 66, à quelques kilomètres du sprint intermédiaire remporté par Jonathan Milan.
Les coureurs empruntent le col du Tourmalet (19 km à 7,4 %) : dès les premières pentes, le Belge Remco Evenepoel (Soudal Quick-Step), maillot blanc, se retrouve en difficulté et seul : il accuse un retard de 1 min 49 s et abandonne au km 82 (non sans avoir sportivement donné son dernier bidon à un jeune supporter au bord de la route[4]), au même titre que le Danois Mattias Skjelmose (Lidl-Trek), victime d'une grosse chute un peu plus tôt au km 53.
À 107 km de l'arrivée, une dizaine de coureurs sortent du groupe maillot jaune dont le Français Lenny Martinez (Bahrain Victorious) : un trio se détache, composé de Martinez, Thymen Arensman (Ineos Grenadiers) et Einer Rubio (Movistar). Le Français Valentin Paret-Peintre (Soudal Quick-Step) les rejoint un peu plus loin. Quatre hommes reviennent alors sur le quatuor : Ben O'Connor (Jayco AlUla), Gregor Mühlberger (Movistar), Tobias Johannessen (Uno-X Mobility) et Ben Healy. À 10 km du sommet du Tourmalet, Martinez et Arensman accélèrent et prennent la tête de la course. Le groupe maillot jaune est pointé à 1 min 9 s. Martinez part seul à 7 km du sommet, il prend rapidement 23 secondes d'avance sur ses poursuivants et 2 min 6 s sur le groupe maillot jaune. Au sommet, il a 1 min 45 s d'avance sur le groupe des poursuivants et 3 min 33 s sur le groupe du maillot jaune Tadej Pogačar (UAE Emirates XRG). Dans la descente du Tourmalet, Martinez perd 1 minute et entame l'ascension du col d'Aspin (5,4 km à 7,4 %). Il bascule seul en tête dans la descente de l’Aspin avec 40 secondes d'avance sur l'Américain Sepp Kuss (Visma-Lease a Bike) et Valentin Paret-Peintre qui le rejoignent à 58 km de l'arrivée. Le trio est à son tour rejoint au km 144, dans l'ascension du col de Peyresourde (7,1 km à 8,1 %), par six hommes qui étaient partis en contre, Adam Yates (UAE Emirates XRG), Carlos Rodríguez (Ineos Grenadiers), Tobias Johannessen, Ben O'Connor, Einer Rubio et Thymen Arensman. Ce dernier attaque dans la montée et fait exploser l'échappée. Il passe seul en tête au sommet du col et se dirige, avec 1 min 30 s d'avance sur ses poursuivants, vers la dernière ascension du jour : la montée vers la station de Luchon-Superbagnères (12,6 km à 7,5 %). À 11 km de l'arrivée, il possède 2 min 21 s d'avance sur le groupe des poursuivants et 3 min 7 s sur le groupe maillot jaune. L'Autrichien Felix Gall (Decathlon-AG2R La Mondiale) attaque à 7 km du terme de l'étape mais est rejoint un peu plus haut. À 3 km de l'arrivée, les deux premiers du classement général, Pogačar et Vingegaard (Visma-Lease a Bike), s'attaquent mutuellement et partent à la poursuite du Néerlandais. Celui-ci remporte toutefois l’étape à Superbagnères, en parvenant à conserver une avance de 1 min 8 s sur le Slovène et 1 min 12 s sur le Danois.
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