2-Méthylbutane

Le 2-Méthylbutane, ou isopentane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C₅H₁₂. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Nom UICPA2-méthylbutane

Synonymes

isopentane
1,1,2-triméthyléthane
éthyldiméthylméthane

N^o CAS78-78-4

N^o ECHA100.001.039

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

2-Méthylbutane

Formule et représentation 3D de l'isopentane.

Identification

Nom UICPA

2-méthylbutane

Synonymes

isopentane
1,1,2-triméthyléthane
éthyldiméthylméthane

N^o CAS

78-78-4

N^o ECHA

100.001.039

N^o CE

201-142-8

PubChem

6556

SMILES

CCC(C)C
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H12/c1-4-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₁₂ [Isomères]

Masse molaire^[2]

72,148 8 ± 0,004 8 g/mol
C 83,24 %, H 16,76 %,

Moment dipolaire

0,13 ± 0,05 D^[3]

Diamètre moléculaire

0,542 nm^[4]

Propriétés physiques

T° fusion

−159,9 °C^[5]

T° ébullition

28 °C^[5]

Solubilité

48 mg·l^-1 (eau,20 °C)^[5]

Paramètre de solubilité δ

13,8 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)^[4]

Masse volumique

0,619 2 g·cm^-3^[6]

T° d'auto-inflammation

420 °C^[5]

Point d’éclair

−51 °C^[5]

Limites d’explosivité dans l’air

1,3–7,6 %vol
38–230 g·m^-3^[5]

Pression de vapeur saturante

0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C^[5]

Point critique

33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l^-1^[8]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar}

260,41 J·mol^-1·K^-1^[8]

Δ_fH⁰_gaz

−153,7 kJ·mol^-1^[8]

Δ_fH⁰_liquide

−178,2 kJ·mol^-1^[8]

Δ_fusH°

5,155 kJ·mol^-1 à −159,78 °C^[8]

Δ_vapH°

25,22 kJ·mol^-1 à 25 °C
24,69 kJ·mol^-1 à 27,85 °C^[8]

C_p

118,9 J·mol^-1·K^-1 (25 °C, gaz)
164,5 J·mol^-1·K^-1 (25,15 °C, liquide)^[8]

équation^[7] : $C_{P}=(108300)+(146.00)\times T+(-0.29200)\times T^{2}+(1.5100E-3)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 113,25 à 310 K.
Valeurs calculées :
165,893 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
113,25	−159,9	123 280	1 709
126	−147,15	125 081	1 734
132	−141,15	125 957	1 746
139	−134,15	127 008	1 760
146	−127,15	128 091	1 775
152	−121,15	129 048	1 789
159	−114,15	130 202	1 805
165	−108,15	131 223	1 819
172	−101,15	132 457	1 836
178	−95,15	133 552	1 851
185	−88,15	134 877	1 869
191	−82,15	136 055	1 886
198	−75,15	137 482	1 906
205	−68,15	138 968	1 926
211	−62,15	140 291	1 944

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
218	−55,15	141 895	1 967
224	−49,15	143 324	1 987
231	−42,15	145 057	2 011
237	−36,15	146 602	2 032
244	−29,15	148 475	2 058
250	−23,15	150 144	2 081
257	−16,15	152 167	2 109
264	−9,15	154 276	2 138
270	−3,15	156 155	2 164
277	3,85	158 431	2 196
283	9,85	160 456	2 224
290	16,85	162 910	2 258
296	22,85	165 093	2 288
303	29,85	167 735	2 325
310	36,85	170 480	2 363

équation^[9] : $C_{P}=(-0.881)+(4.7498E-1)\times T+(-2.4797E-4)\times T^{2}+(6.7512E-8)\times T^{3}+(-8.5343E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
120,413 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	84 723	1 174
286	12,85	116 203	1 611
330	56,85	131 183	1 818
373	99,85	145 125	2 011
416	142,85	158 403	2 195
460	186,85	171 329	2 375
503	229,85	183 341	2 541
546	272,85	194 765	2 699
590	316,85	205 870	2 853
633	359,85	216 176	2 996
676	402,85	225 962	3 132
720	446,85	235 462	3 264
763	489,85	244 264	3 386
806	532,85	252 611	3 501
850	576,85	260 700	3 613

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	268 182	3 717
936	662,85	275 266	3 815
980	706,85	282 119	3 910
1 023	749,85	288 447	3 998
1 066	792,85	294 426	4 081
1 110	836,85	300 199	4 161
1 153	879,85	305 517	4 235
1 196	922,85	310 531	4 304
1 240	966,85	315 359	4 371
1 283	1 009,85	319 794	4 432
1 326	1 052,85	323 961	4 490
1 370	1 096,85	327 960	4 546
1 413	1 139,85	331 618	4 596
1 456	1 182,85	335 039	4 644
1 500	1 226,85	338 305	4 689

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,32 ± 0,05 eV (gaz)^[10]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3509^[4]

Précautions

SGH^[11]

Danger

H224, H304, H336, H411 et EUH066

H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau

SIMDUT^[12]

B2,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = −56 °C coupelle fermée méthode Setaflash

Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification

NFPA 704

Transport

33
1265

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1265 : PENTANES, liquides
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses ;

Écotoxicologie

LogP

2,3^[1]

Seuil de l’odorat

bas : 400 ppm^[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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[1]
ISOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
[2]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[3]
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
[4]
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
[5]
Entrée « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
[6]
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289
[7]
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50
[8]
(en) « Butane, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
[9]
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
[10]
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
[11]
Numéro index 601-085-00-2601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
[12]
« Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
[13]
« Isopentane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
[14]
Hans Martin Weitz et Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag, 2002
[15]
Peter Lappe et Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag, 2002

Portail de la chimie

Utilisation

Notes et références

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