2-Oléylglycérol

Le 2-oléylglycérol (2-OG) est un monoglycéride constitué d'un résidu d'acide oléique combiné à un résidu de glycérol par une liaison ester en position 2. Il est présent dans les cellules des êtres vivants, où il est produit à partir de diglycérides. La monoacylglycérol lipase (MAGL) peut le cliver en acide oléique et glycérol^[2].

Nom UICPA1,3-dihydroxypropan-2-yl (Z)-octadéc-9-énoate

N^o CAS3443-84-3

PubChem5319879

SMILES

CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC(CO)CO
PubChem, vue 3D

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

2-Oléylglycérol
Structure du 2-oléylglycérol
Identification
Nom UICPA	1,3-dihydroxypropan-2-yl (Z)-octadéc-9-énoate
No CAS	3443-84-3
PubChem	5319879
SMILES	CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H40O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-20(18-22)19-23/h9-10,20,22-23H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9- Std. InChIKey : UPWGQKDVAURUGE-KTKRTIGZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C21H40O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	356,539 9 ± 0,020 8 g/mol C 70,74 %, H 11,31 %, O 17,95 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On a montré en 2011 que le 2-oléylglycérol est un ligand endogène du GPR119^[3]. Par ailleurs, le 2-OG provoque l'augmentation du niveau d'incrétines (GLP-1 et GIP) lorsqu'on l'administre dans l'intestin grêle^[3].