2-Chlorobutane
composé chimique
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Le 2-Chlorobutane (CH3CHClCH2CH3) est un dérivé halogéné du butane, où l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone secondaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle secondaire.
| 2-Chlorobutane | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-Chlorobutane | ||
| Synonymes |
Chlorure de sec-butyle |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.001.047 | ||
| No CE | 201-151-7 | ||
| PubChem | 6563 | ||
| SMILES | C([C@@H](C)Cl)C , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C4H9Cl/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3 InChIKey : BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : InChI=1S/C4H9Cl/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3 Std. InChIKey : BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide incolore de faible viscosité à l'odeur éthérée | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H9Cl [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 92,567 ± 0,006 g/mol C 51,9 %, H 9,8 %, Cl 38,3 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −140 °C[2] | ||
| T° ébullition | 68 °C[2] | ||
| Solubilité | faible dans l'eau (1 g·l-1 à 25 °C) Miscible avec l'alcool |
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| Masse volumique | 0,871 g·cm-3 à 20 °C[3] | ||
| T° d'auto-inflammation | 460 °C[2] | ||
| Point d’éclair | −21 °C (coupelle fermée)[2] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,0–8,8 %vol[2] | ||
| Pression de vapeur saturante | 171 mbar à 20 °C 260 mbar à 30 °C 553 mbar à 50 °C[2] |
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| Conductivité électrique | 1×10-08 S·m-1 (30 °C)[2] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,3965[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[5] | |||
 Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. |
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| Transport[2] | |||
Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1127 : CHLOROBUTANES Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 17,5 g·kg-1 (rat, oral)[6] | ||
| LogP | 2,52[2] | ||
| Composés apparentés | |||
| Isomère(s) | 1-Chlorobutane | ||
| Autres composés |
2-Bromobutane |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Propriétés physico-chimiques
En conditions normales, le 2-Chlorobutane se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur éthérée[3]. Il possède deux isomères en raison du carbone asymétrique : (R)-2-Chlorobutane et (S)-2-Chlorobutane. Il réagit vivement avec les oxydants et les poudres métalliques[2].
- Concentration à saturation : 166 710,526 3 ppm[3]
- Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0036[3]
Production et synthèse
Le 2-Chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-2-ol par l'acide chlorhydrique ou par le chlorure de zinc. Il peut aussi être synthétisé à partir du but-2-ène et de l'acide chlorhydrique.
Sécurité
Les vapeurs de 2-Chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair aux environs de −21 °C, température d'auto-inflammation 460 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.
