Acide 2-aminoisobutyrique

Nom UICPAacide 2-amino-2-méthylpropanoïque

Synonymes

2-méthylalanine,
α,α-diméthylglycine,
α-méthylalanine,
acide α-aminoisobutanoïque

N^o CAS62-57-7

N^o ECHA100.000.495

Acide 2-aminoisobutyrique
Structure de l'acide 2-aminoisobutyrique
Identification
Nom UICPA	acide 2-amino-2-méthylpropanoïque
Synonymes	2-méthylalanine, α,α-diméthylglycine, α-méthylalanine, acide α-aminoisobutanoïque
No CAS	62-57-7
No ECHA	100.000.495
No CE	200-544-0
No RTECS	AY7000000
PubChem	6119
ChEBI	27971
SMILES	CC(C)(N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7) Std. InChIKey : FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	103,119 8 ± 0,004 6 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	≥ 300 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 2-aminoisobutyrique, également appelé acide α-aminoisobutyrique, α-méthylalanine ou encore 2-méthylalanine, est un acide aminé non protéinogène assez rare qu'on trouve dans certains peptides non ribosomiques et antibiotiques d'origine fongique tels que l'alaméthicine (en) et certains lantibiotiques (en), ces derniers résultant de modifications post-traductionnelles de protéines synthétisées sur des ribosomes^[3]. Lorsqu'il est incorporé à un polypeptide, il induit fortement la formation d'une hélice α.

Au laboratoire, l'acide 2-aminoisobutyrique peut être préparé par réaction d'ammoniac sur de la cyanhydrine d'acétone suivie d'une hydrolyse^[4] :