Acide 3-uréidoisobutyrique
composé chimique
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L’acide 3-uréidoisobutyrique, également appelé acide β-uréidoisobutyrique, est un intermédiaire métabolique de la dégradation de la thymine. Chez l'humain, elle s'accumule dans l'urine des patients souffrant d'un déficit en bêta-uréidopropionase[2] (EC ), ce qui permet de dépister les anomalies dans le métabolisme des pyrimidines et prévenir l'usage du 5-fluorouracile comme néoplasique lorsqu'il pourrait s'avérer gravement toxique pour l'organisme[3].
Nom UICPAacide 3-(carbamoylamino)-2-méthylpropanoïque
Synonymes
acide β-uréidoisobutyrique
No CAS (RS)
| Acide 3-uréidoisobutyrique | |
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| Structure de l'acide 3-uréidoisobutyrique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-(carbamoylamino)-2-méthylpropanoïque |
| Synonymes |
acide β-uréidoisobutyrique |
| No CAS | (RS) |
| No ECHA | 100.236.960 |
| ChEBI | 1670 |
| SMILES | CC(CNC(=O)N)C(=O)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C5H10N2O3/c1-3(4(8)9)2-7-5(6)10/h3H,2H2,1H3,(H,8,9)(H3,6,7,10) Std. InChIKey : PHENTZNALBMCQD-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 146,144 5 ± 0,006 g/mol C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Stéréochimie
L'acide 3-uréidoisobutyrique possède un atome de carbone asymétrique. Il est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères R et S.
