Acide méthoxybenzoïque
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L'acide méthoxybenzoïque ou acide anisique est un composé aromatique de formule C8H8O3. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe carboxyle (acide benzoïque). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Le terme « acide anisique » est souvent utilisé pour désigner le seul isomère para.
Propriétés
| Nom | Acide 2-méthoxybenzoïque | Acide 3-méthoxybenzoïque | Acide 4-méthoxybenzoïque |
|---|---|---|---|
| Autre nom | Acide o-méthoxybenzoïque Acide orthométhoxybenzoïque Acide 2-anisique Acide o-anisique Acide orthoanisique |
Acide m-méthoxybenzoïque Acide métaméthoxybenzoïque Acide 3-anisique Acide m-anisique Acide métaanisique |
Acide p-méthoxybenzoïque Acide paraméthoxybenzoïque Acide 4-anisique Acide p-anisique Acide paraanisique Acide anisique |
| Représentation |  |
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| Numéro CAS | |||
| Numéro ECHA | 100.008.590 | 100.008.706 | 100.002.562 |
| PubChem | 11370 | 11461 | 7478 |
| Formule brute | C8H8O3 | ||
| Masse molaire | 152,15 g·mol−1 | ||
| État | solide | ||
| Apparence | poudre blanche inodore[1] | poudre beige[2] | poudre cristalline blanche inodore[3] |
| Point de fusion | 98 à 100 °C[1] | 105 à 107 °C[2] | 183 °C[3] |
| Point d'ébullition | 201,3 °C (970,2 hPa)[1] | 170 à 172 °C (10 mmHg)[2] | 286 °C[3] |
| Point d'éclair | 144 °C (coupelle fermée)[1] | 185 °C (coupelle fermée)[3] | |
| Point d'auto-inflammation | 185 °C[3] | ||
| Solubilité (eau) | 0,3 g·l-1 (20 °C)[3] | ||
| pKA[4] | 4,08 | 4,09 | 4,47 |
| logP | 2,046[1] | 1,708[2] | 1,96[3] |
L'acide 4-méthoxybenzoïque (acide anisique) a le point de fusion le plus élevé en raison de la plus grande symétrie de la molécule. Le groupe méthoxyle n'a que peu d'influence sur l'acidité du groupe COOH, les pKA ne présentant que de légères différences avec celui de l'acide benzoïque (4,20[4]).
