Acide asparagusique
composé organosulfuré
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L’acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge[3]. Il consiste en une fonction acide carboxylique branchée en 4 d'un cycle 1,2-dithiolane. C'est un métabolite du thiopropénoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge[4].
thiopropénoate de méthyle
3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle
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| Acide asparagusique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 1,2-dithiolane-4-carboxylique |
| No CAS | |
| PubChem | 16682 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H6O2S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 150,219 ± 0,014 g/mol C 31,98 %, H 4,03 %, O 21,3 %, S 42,69 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 75,7 à 76,5 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Les études montrent que cet acide est un dérivé de l’acide isobutyrique[5]. Ce solide incolore a une température de fusion de 75.7-76.5 °C[2]. Le dithiol associé est aussi connu (température de fusion 59.5-60.5 °C)[6], il est appelé acide dihydroasparagusique ou acide dimercaptoisobutyrique.
Extraction
Jansen (1948) a obtenu à partir de 40 kg de concentré d'arôme d'asperge 32 g d'un composé identifié comme l'acide 3,3’-dimercaptoisobutyrique[7].
Synthèse
L'acide asparagusique peut être synthétisé à partir de l'acide 3,3'-dichloroisobutyrique et du disulfure de sodium (formé in situ à partir du sulfure de sodium et de soufre) :
Dégradation
Chauffé (par exemple lors de la cuisson des asperges), l'acide asparagusique se décompose en acide 1,2,3-trithiane-5-carboxylique et en 1,2-dithiole:
