Acide bromoacétique
composé chimique
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L'acide bromoacétique (ou monobromoacétique) est un composé organique dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), où l'un des atomes d'hydrogène du groupe méthyle a été substitué par un atome de brome. Ses sels sont appelés bromoacétates.
| Acide bromoacétique | |||||
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| Identification | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Nom UICPA | acide bromoéthanoïque | ||||
| No CAS | |||||
| No ECHA | 100.001.069 | ||||
| No CE | 201-175-8 | ||||
| SMILES | C(CBr)(O)=O , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) |
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| Apparence | cristaux incolores | ||||
| Propriétés chimiques | |||||
| Formule | C2H3BrO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 138,948 ± 0,003 g/mol C 17,29 %, H 2,18 %, Br 57,51 %, O 23,03 %, |
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| pKa | 2,69[réf. souhaitée] | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| T° fusion | 50 °C[2] | ||||
| T° ébullition | 208 °C[2] | ||||
| Solubilité | 93,8 g l−1 (eau, 25 °C)[2] | ||||
| Miscibilité | dans l'eau, l'éthanol et les éthers[3] | ||||
| Masse volumique | 1,93 g cm−3 (20 °C)[2] | ||||
| Point d’éclair | > 112 °C (coupelle fermée)[2] | ||||
| Pression de vapeur saturante | 0,07 mbar (20 °C)[2]
0,17 mbar (30 °C)[2] 0,95 mbar (50 °C)[réf. souhaitée] |
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| Propriétés optiques | |||||
| Indice de réfraction | 1,4804 (50 °C)[3] | ||||
| Précautions | |||||
| SGH | |||||
   Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H331 : Toxique par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| NFPA 704 | |||||
| Directive 67/548/EEC | |||||
Phrases R : R35 : Provoque de graves brûlures. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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| Transport | |||||
Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 1938 : SOLUTION D'ACIDE BROMOACÉTIQUE Classe : 8 Étiquette :  8 : Matières corrosives Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 3425 : ACIDE BROMOACÉTIQUE SOLIDE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives |
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| Écotoxicologie | |||||
| DL50 | 100 mg kg−1 (souris, oral)[4] 66 mg kg−1 (souris, i.p.)[5] |
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| LogP | 0,41[2] | ||||
| Composés apparentés | |||||
| Autres composés | |||||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||||
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Propriétés
L'acide bromoacétique se présente sous la forme de cristaux incolores ayant une odeur âcre, qui fondent vers 50 °C et se dissolvent facilement dans l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique et dans d'autres solvants organiques. Sa solution aqueuse est fortement acide, beaucoup plus acide que l'acide acétique (pKa de 2,69 contre 4,76 pour ce dernier), car l'anion bromoacétate ainsi formé est stabilisé par l'atome de brome, électronégatif, et qui permet ainsi de mieux délocaliser la charge négative dans la molécule.
Synthèse
L'acide bromoacétique peut être synthétisé par bromation de l'acide acétique[6]
Il peut aussi être obtenu par réaction de l'acide chloroacétique avec la bromure de potassium, par réaction de substitution nucléophile :
Utilisations
L'acide bromacétique est un produit de départ pour de nombreuses synthèses, par exemple de pesticides ou de médicaments. Il a été utilisé de façon directe comme conservateur alimentaire, mais cette utilisation est désormais interdite dans la plupart des états.
L'acide bromacétique est un alkylant fort et possède un effet inhibiteur sur les enzymes portant un groupe -SH (thiol), -OH (alcool) ou NH2 (amine) sur leur site actif. Il a autrefois été utilisé pour adoucir le vin français[7]. Un scandale éclata dans les années 1980 en RFA quand fut découverte son utilisation comme conservateur de la bière[8].
Les esters volatils de l'acide bromoacétique sont utilisés comme gaz lacrymogènes ; ils sont irritants pour le système respiratoire et les yeux, et peuvent être nocifs. À des concentrations plus élevées, ils sont corrosifs et peuvent causer des dommages permanents aux yeux.
