Acide itaconique - Wikiwand

Nom UICPAacide 2-méthylènebutanedioïque

acide 2-méthylidènesuccinique, acide 1-propène-2-3-dicarboxylique

Identification
Acide itaconique


Nom UICPA	acide 2-méthylènebutanedioïque
Synonymes	acide 2-méthylidènesuccinique, acide 1-propène-2-3-dicarboxylique
N^o CAS	97-65-4
N^o ECHA	100.002.364
PubChem	811329770255
SMILES	O=C(O)C(=C)CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYAS Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Std. InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche inodore^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₆O₄ [Isomères]
Masse molaire^[2]	130,098 7 ± 0,005 6 g/mol C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,
pK_a	3,84 à 25 °C 5,55 à 25 °C^[3]^,^[4]
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 167 °C^[1]
T° ébullition	268 °C (décomposition)^[1]
Solubilité	83 g·L^-1 (eau, 20 °C)^[1] 76,8 g·L^-1 (acétone, 20 °C)^[5]
Masse volumique	1,632 g·cm^-3^[1]^,^[6]
Précautions
SGH^[7]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704^[7]
0 2 0
Écotoxicologie
LogP	-0,340^[8]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide itaconique ou acide méthylènesuccinique est un composé organique de la famille des acides dicarboxyliques, de formule C₅H₆O₄. Historiquement, l'acide itaconique a été obtenu par distillation de l'acide citrique, mais il est de nos jours produit par fermentation. Son nom a été créé comme une anagramme de l'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.

L'acide itaconique se présente sous la forme d'un solide blanc, généralement en poudre, inodore et hygroscopique. Il est combustible mais faiblement inflammable^[1]. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.

Production

Industrielle

Depuis les années 1960, l'acide itaconique est produit industriellement par la fermentation de sources de glucides tels que le glucose ou la mélasse en utilisant des champignons du type Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus^[9].

Pour A. terreus la voie métabolique de l'itaconate est à peu près connue. Il est communément accepté qu'elle se déroule via glycolyse, cycle de l'acide tricarboxylique et décarboxylation du cis-aconitate en itaconate par l'action de la cis-aconitate-décarboxylase^[10].

Le champignon de charbon Ustilago maydis passe par une autre voie. Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate par l'action de l'aconitate-Δ-isomérase (Adi1)^[11]. Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase (Tad1)^[11].

L'acide itaconique peut aussi être produit dans les cellules de la lignée des macrophages ; ils ont alors une activité in vitro contre les bactéries exprimant l'enzyme isocitrate lyase telle que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis^[12]. Cependant, ces cellules y payent alors le prix en étant plus capable d'effectuer la phosphorylation au niveau du substrat mitochondrial^[13].

Enfin, il est également possible de biosynthétiser l'acide itaconique à partir de l'acide pyruvique (pyruvate) via l'acide citrique, l'acide citraconique et l'acide itatartarique^[14]. La réaction produit aussi de l'acide succinique et de l'acide itatartarique, indésirables. Leur formation peut être prévenue par l'ajout de calcium qui inhibe l'action de l'acide itaconique oxydase^[14].

En laboratoire

La distillation sèche de l'acide citrique produit de l'anhydride itaconique, qui après hydrolyse est converti en acide itaconique^[15]. Sous l'effet de la chaleur, l'anhydride itaconique s'isomérise en anhydride citraconique qui peut ensuite être hydrolysé en acide citraconique (acide 2-méthylmaléïcque)^[16].

Étapes de la conversion de l'acide citrique en acide citraconique via les acides itaconique et aconitique.

Applications

Notes et références

(en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Itaconic acid » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Itaconsäure » (voir la liste des auteurs).

1 2 3 4 5 6 Entrée « Methylenesuccinic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 novembre 2018 (JavaScript nécessaire)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Patty, F, Industrial Hygiene and Toxicology: Volume II: Toxicology, New York: Interscience Publishers, 1963., 2^e éd., p. 1811
↑ T. Willke, K.-D. Vorlop, « Biotechnological production of itaconic acid », Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 56(3),‎ août 2001, p. 289–295 (DOI 10.1007/s002530100685)
↑
↑ Weast, R.C, Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., 1979, 60^e éd., p. C-503
1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Itaconic acid, consultée le 3 novembre 2018.
↑ (en) « Acide itaconique », sur ChemIDplus, consulté le 3 novembre 2018
↑ Roger A. Sheldon, « Green and sustainable manufacture of chemicals from biomass: state of the art », Green Chem., vol. 16,‎ 2014, p. 950-963 (DOI 10.1039/C3GC41935E)
↑ Matthias Georg Steiger, Marzena Lidia Blumhoff, Diethard Mattanovich et Michael Sauer, « Biochemistry of microbial itaconic acid production », Microbial Physiology and Metabolism, vol. 4,‎ 1^er janvier 2013, p. 23 (PMID 23420787, PMCID 3572532, DOI 10.3389/fmicb.2013.00023, lire en ligne)
1 2 (en) Elena Geiser, Sandra K Przybilla, Alexandra Friedrich, Wolfgang Buckel, Nick Wierckx, Lars M Blank et Michael Bölker, « Ustilago maydis produces itaconic acid via the unusual intermediate trans-aconitate », Microbial Biotechnology, vol. 9, n^o 1,‎ 1^er janvier 2016, p. 116–126 (ISSN 1751-7915, PMID 26639528, PMCID 4720413, DOI 10.1111/1751-7915.12329, lire en ligne)
↑ A. Michelucci, T. Cordes, J. Ghelfi, A. Pailot, N. Reiling, O. Goldmann, T. Binz, A. Wegner, A. Tallam, A. Rausell, M. Buttini, C. L. Linster, E. Medina, R. Balling et K. Hiller, « Immune-responsive gene 1 protein links metabolism to immunity by catalyzing itaconic acid production », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 110, n^o 19,‎ 2013, p. 7820–5 (PMID 23610393, PMCID 3651434, DOI 10.1073/pnas.1218599110, Bibcode 2013PNAS..110.7820M)
↑ B. Nemeth, J. Doczi, D. Csete, G. Kacso, D. Ravasz, D. Adams, G. Kiss, A. M. Nagy, G. Horvath, L. Tretter, A. Mocsai, R. Csepanyi-Komi, I. Iordanov, V. Adam-Vizi et C. Chinopoulos, « Abolition of mitochondrial substrate-level phosphorylation by itaconic acid produced by LPS-induced Irg1 expression in cells of murine macrophage lineage », The FASEB Journal,‎ 2015 (PMID 26358042, DOI 10.1096/fj.15-279398)
1 2 Garabed Antranikian, Angewandte Mikrobiologie, Berlin/ Heidelberg, Springer-Verlag, 2006, 351–352 p. (ISBN 3-540-24083-7)
↑ R. L. Shriner, S. G. Ford et l. J. Roll, « Itaconic anhydride and itaconic acid », Org. Synth., vol. 11,‎ 1931, p. 70 (DOI 10.15227/orgsyn.011.0070)
↑ R. L. Shriner, S. G. Ford et l. J. Roll, « Citraconic Anhydride and Citraconic Acid », Org. Synth., vol. 28,‎ 1931, p. 28 (DOI 10.15227/orgsyn.011.0028)
↑ M. Okabe, D. Lies, S. Kanamasa, E. Y. Park: Biotechnological Production of Itaconic Acid and its Biosynthesis from Aspergillus terreus. In: Applied Microbiology and Biotechnology. 84 (4), September 2009, S. 597–606.

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