Acide loganique

Nom UICPAacide (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-méthyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylique

N^o CAS22255-40-9

N^o ECHA100.040.781

N^o CE244-875-9

Acide loganique
Identification
Nom UICPA	acide (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-méthyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylique
No CAS	22255-40-9
No ECHA	100.040.781
No CE	244-875-9
PubChem	89640
SMILES	C[C@H]1[C@H](C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(=O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C16H24O10/c1-5-8(18)2-6-7(14(22)23)4-24-15(10(5)6)26-16-13(21)12(20)11(19)9(3-17)25-16/h4-6,8-13,15-21H,2-3H2,1H3,(H,22,23)/t5-,6+,8-,9+,10+,11+,12-,13+,15-,16-/m0/s1 InChIKey : JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H24O10
Masse molaire[1]	376,355 8 ± 0,017 5 g/mol C 51,06 %, H 6,43 %, O 42,51 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide loganique est un hétéroside d'iridoïde, de formule C₁₆H₂₄O₁₀.

C'est un métabolite végétal notamment présent chez Strychnos axillaris et Strychnos cocculoides. Il est synthétisé par l'enzyme acide 7-désoxyloganique hydroxylase (7-DLH) à partir de l'acide 7-désoxyloganique^[2],[3]. C'est un substrat de l'enzyme loganate O-méthyltransférase (en) (LAMT) qui produit la loganine^[4].

L'acide loganique est l'acide conjugué du loganate.