Acide lévulinique
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acide β-acétylpropionique, acide 3-acétopropionique, acide β-acétylpropioniique, acide γ-cétovalérique
| Acide lévulinique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 4-oxopentanoïque |
| Synonymes |
acide β-acétylpropionique, acide 3-acétopropionique, acide β-acétylpropioniique, acide γ-cétovalérique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.228 |
| No CE | 204-649-2 |
| No RTECS | OI1575000 |
| PubChem | 11579 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc cristallin |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H8O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 116,115 2 ± 0,005 5 g/mol C 51,72 %, H 6,94 %, O 41,34 %, |
| pKa | 4,64 à 18 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 30 à 33 °C[3] |
| T° ébullition | 245 à 246 °C[3] |
| Solubilité | 675 g·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Masse volumique | 1,134 g·cm-3[3] |
| Point d’éclair | 137 °C[4] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,439[3] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 450 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] > 5 g·kg-1 (lapin, s.c.)[6] 1 850 mg·kg-1 (rat, oral)[6] |
| LogP | -0,49[2] |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide lévulinique, ou acide 4-oxopentanoïque, est un composé organique de la famille des cétoacides (plus précisément de la famille des γ-cétoacides), de formule CH3C(O)CH2CH2CO2H. Il se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin, soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther.
Historiquement, l'acide lévulinique a été synthétisé par Justus von Liebig, par l'action de l'acide sulfurique sur un sucre[7]. L'actuelle méthode est proche, l'acide lévulinique étant préparé en laboratoire par chauffage du saccharose en présence d'acide chlorhydrique concentré[8]. Ce procédé se déroule avec pour intermédiaires le glucose, qui s'isomérise en fructose puis en hydroxyméthylfurfural. D'autres dérivés de sucre (lévulose (=D-fructose), inuline, amidon) et d'autres acides (acide sulfurique, ...) peuvent être utilisés.
