Acide nitrobenzoïque
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L'acide nitrobenzoïque est un composé aromatique de formule C7H5NO4. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe nitro. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
| Nom | Acide 2-nitrobenzoïque | Acide 3-nitrobenzoïque | Acide 4-nitrobenzoïque |
|---|---|---|---|
| Autre nom | acide orthonitrobenzoïque acide o-nitrobenzoïque |
acide métanitrobenzoïque acide m-nitrobenzoïque |
acide paranitrobenzoïque acide p-nitrobenzoïque |
| Formule structurelle |  |
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| Numéro CAS | |||
| PubChem | 11087 | 8497 | 6108 |
| Formule brute | C7H5NO4 | ||
| Masse molaire | 167,12 g·mol−1 | ||
| État | solide | ||
| Apparence | poudre blanche[1] | poudre cristalline jaunâtre faible odeur[2] |
poudre cristalline vert clair inodore[3] |
| Point de fusion | 146 à 148 °C[1] | 139 à 142 °C[2] | 239 à 242 °C[3] |
| Température de décomposition |
240 à 250 °C[1] | 240 à 250 °C[2] | >240 °C[3] |
| Masse volumique (20 °C) |
1,575 g·cm-3[1] | 1,49 g·cm-3[2] | 1,61 g·cm-3[3] |
| Point d'éclair | 190 °C (coupelle fermée)[2] | 237 °C (coupelle fermée)[3] | |
| PkA | 2,22[4] | 3,44[4] | 3,42[5] |
| LogP | 1,46[1] | 1,83[2] | 1,89[3] |
| Solubilité dans l'eau | 7,8 g·l-1 (25 °C)[1] | 3 g·l-1 (25 °C)[2] | 0,42 g·l-1 (20 °C)[3] |
| SGH[1],[2],[3] |
 Attention |
Attention |
Attention |
| Phrase H et P[1],[2],[3] | H315, H319 et H335 |
H302, H315, H319, H335 et H412 |
H302 et H319 |
| P261 et P305+P351+P338 |
P262, P273 et P305+P351+P338 |
P301+P330+P331 P264, P280 et P337+P313 | |
Les acides nitrobenzoïques sont des solides cristallins respectivement blanc, jaunâtre et vert clair. Leurs points de fusion sont très différents, notamment celui de l'acide 4-nitrobenzoïque, qui présente la plus grande symétrie, bien plus élevé que le deux autres. Les acides nitrobenzoïques ont une acidité plus élevée que l'acide benzoïque en raison de l'effet -M du groupe nitro, ce qui augmente la stabilité de l'anion issu du départ d'un ion H+. Leurs pkA – respectivement 2,22, 3,44 et 3,42 – sont donc inférieurs à celui de l'acide benzoïque (4,20[4]).
Synthèse
L'acide 3-nitrobenzoïque est obtenu à partir du benzoate de méthyle par réaction avec de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique concentré[6]. Après nitration, le 3-nitrobenzoate de méthyle résultant est saponifié pour donner l'acide correspondant[7].
Il est possible de nitrer directement l'acide benzoïque, le groupe carboxyle tant orienteur méta, mais il se forme généralement de l'acide 3,5-dinitrobenzoïque.
En général, les acides nitrobenzoïques sont accessibles à partir des nitrotoluènes équivalents, par oxydation du groupe méthyle. Ainsi, le 4-nitrotoluène est oxydé avec du dichromate de sodium en présence d'acide sulfurique concentré pour donner de l'acide 4-nitrobenzoïque[8]
