Acide nitrolique
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Les acides nitroliques sont une classe de composés organiques comportant un groupe fonctionnel RC(NO2)=NOH. Ils sont préparés par réaction entre un nitroalcane primaire, une base, et une source de nitrite[1] :
Cette conversion fut montrée pour la première fois par le chimiste allemand Viktor Meyer en 1874, à partir du nitroéthane[2]. La réaction se produit via un intermédiaire, l'anion nitronate.
Occurrence
La plupart des acides nitroliques ne sont que des curiosités de laboratoire. Une exception est le composé HO2C(CH2)4C(NO2)=NOH, produit par l'oxydation de la cyclohexanone par l'acide nitrique[3]. Cette espèce se décompose alors en acide adipique et en oxyde nitreux :
- HO2C(CH2)4C(NO2)=NOH → HO2C(CH2)4CO2H + N2O
L'acide adipique et un précurseur de nombreux polymères de nylon. Au global, cette réaction produit de l'oxyde nitreux dans un ratio proche de un pour par acide adipique produit[4]. On pense que cette conversion est la plus grande source d'origine anthropique de N2O, un gaz à effet de serre au potentiel 298 fois plus important que celui du dioxyde de carbone[5].
