Acide toluène-4-sulfinique
composé chimique
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L'acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C7H8O2S. C'est un composé utilisé en chimie fine, notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.
| Acide toluène-4-sulfinique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 4-méthylbenzènesulfinique |
| Synonymes |
acide p-toluènesulfinique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.855 |
| No CE | 208-638-3 |
| PubChem | 10818 |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)S(=O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C7H8O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)10(8)9/h2-5H,1H3,(H,8,9)/f/h8H |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8O2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 156,202 ± 0,012 g/mol C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 86,5 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Production et synthèse
Comme la plupart des acides sulfiniques, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.
![{\displaystyle H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}-Cl\ {\xrightarrow[{Acidefort}]{Reducteur}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f60c79fa98bcb53a076c736239d14b2a3f31c599)
Le réducteur peut être le triéthylaluminium Al(CH2-CH3)3[3], le zinc Zn[4], ou le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH4[5].
La synthèse à partir du toluène C6H5-CH3 et du dioxyde de soufre SO2, en présence du chlorure d'aluminium AlCl3 est également possible[6].
![{\displaystyle H_{3}C-C_{6}H_{5}+SO_{2}\ {\xrightarrow[{}]{AlCl3}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0fbe47c7c4dbc507eda9a0184c63da2b310297e8)
