Acide pentanoïque

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L'acide pentanoïque, ou acide méthyléthylacétique ou acide valérique, est un acide carboxylique linéaire de formule semi-développée CH3(CH2)3COOH. Il sert principalement à la synthèse d'arômes, d'adoucissants ou de produits agrochimiques. Il est également appelé acide valérique ou acide valérianique, car il a initialement été isolé des rhizomes de la valériane.

Nom UICPAacide pentanoïque
Synonymes

acide valérique

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Acide pentanoïque
Image illustrative de l’article Acide pentanoïque
Identification
Nom UICPA acide pentanoïque
Synonymes

acide valérique

No CAS 109-52-4
No ECHA 100.003.344
No CE 203-677-2
PubChem 7991
No FEMA 3101
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,131 7 ± 0,005 3 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
fusion −32 °C [2]
ébullition 184 à 187 °C [2]
Solubilité 40 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
Paramètre de solubilité δ 20,1 MPa1/2 (25 °C)[3];

24,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]

Masse volumique 0,933 9 g·cm-3 à 25 °C[5]
d'auto-inflammation 375 °C [2]
Point d’éclair 87 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,67,3 %vol [2]
Thermochimie
ΔfH0gaz −491 ± 20 kJ mol−1[6]
ΔfH0liquide −558,9 ± 0,7 kJ mol−1[6]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
H314 et H412
SIMDUT[7]
B3 : Liquide combustibleD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1B, E,
Transport[2]

Écotoxicologie
DL50 600 mg·kg-1 (souris, oral)
1,29 g·kg-1 (souris, i.v.)
3,59 g·kg-1 (souris, s.c.)
3,59 g·kg-1 (souris, i.p.) [8]
LogP 1,39 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Fermer

Propriétés physico-chimiques

Il possède une odeur désagréable et caractéristique. Sa solubilité est limitée dans l'eau mais complète dans les solvants organiques communs[9].

Utilisation

Il est principalement utilisé en synthèse pour la production d'esters par réaction avec les alcools pour la fabrication d'arômes et d'adoucissants. Le sel de sodium et de calcium sont parfois utilisés comme fongicides[9].

Production et synthèse

L'acide pentanoïque est principalement produit par oxydation du pentanal en présence de dioxygène[9].

Notes et références

Liens externes

Voir aussi

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