Acide perfluorosulfonique

Les acides perfluorosulfoniques, ou PFSA, sont des composés chimiques de formule générale C_nF_2n+1SO₃H, qui font donc partie des substances per- et polyfluoroalkylées (PFAS). Le plus simple de ces composés organofluorés est l'acide trifluorométhanesulfonique CF₃SO₃H, ou acide triflique. Les membres de la série qui contiennent au moins six atomes de carbone perfluorés, ce qui correspond à l'acide perfluorohexanesulfonique (en) CF₃(CF₂)₅SO₃H, sont dits à chaîne longue.

Les acides perfluorosulfoniques sont des analogues des acides sulfoniques d'alcanes mais sont des acides plus forts de plusieurs unités de pK_a ; avec un K_a valant 5 × 10¹⁴ et correspondant à un pK_a de −14,7 ± 2,0^[1], l'acide trifluorométhanesulfonique est ainsi qualifié de « superacide ». La chaîne latérale perfluorée de ces composés est de nature légèrement hydrophobe.

L'acide perfluorooctanesulfonique CF₃(CF₂)₇SO₃H est un tensioactif utilisé dans de nombreuses applications. C'est un perturbateur endocrinien et un polluant inscrit depuis 2009 à l'Annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants (POP) ; il est également visé par la réglementation de l'Union européenne relative aux POP^[2]. Une recommandation pour un traitement semblable de l'acide perfluorohexanesulfonique (en) CF₃(CF₂)₅SO₃H a été émise en 2019 dans le cadre de la Convention de Stockholm^[3]. En 2022, la Conférence des Parties a décidé d'inscrire le PFHxS à l'annexe A de la Convention^[4].

Le tableau suivant liste les dix premiers termes de la série :

Acide	Abréviation	Formule chimique	Masse molaire	N° CAS.
Trifluorométhanesulfonique	TFMS	CF3SO3H	150,07 g/mol	1493-13-6
Pentafluoroéthanesulfonique (de)	PFES	CF3CF2SO3H	200,08 g/mol	354-88-1
Perfluoropropanesulfonique (en)	PFPrS	CF3(CF2)2SO3H	250,09 g/mol	423-41-6
Perfluorobutanesulfonique	PFBS	CF3(CF2)3SO3H	300,10 g/mol	375-73-5
Perfluoropentanesulfonique	PFPS	CF3(CF2)4SO3H	350,11 g/mol	2706-91-4
Perfluorohexanesulfonique (en)	PFHxS	CF3(CF2)5SO3H	400,12 g/mol	355-46-4
Perfluoroheptanesulfonique	PFHpS	CF3(CF2)6SO3H	450,12 g/mol	375-92-8
Perfluorooctanesulfonique	PFOS	CF3(CF2)7SO3H	500,13 g/mol	1763-23-1
Perfluorononanesulfonique	PFNS	CF3(CF2)8SO3H	550,14 g/mol	68259-12-1
Perfluorodecanesulfonique (en)	PFDS	CF3(CF2)9SO3H	600,15 g/mol	335-77-3