Acide quisqualique

Nom UICPAacide (2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoïque

N^o CAS52809-07-1

N^o ECHA100.164.809

PubChem40539

Acide quisqualique
Structure de l'acide quisqualique
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoïque
No CAS	52809-07-1
No ECHA	100.164.809
PubChem	40539
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)N1C(=O)NC(=O)O1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7N3O5/c6-2(3(9)10)1-8-4(11)7-5(12)13-8/h2H,1,6H2,(H,9,10)(H,7,11,12)/t2-/m0/s1 Std. InChIKey : ASNFTDCKZKHJSW-REOHCLBHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H7N3O5
Masse molaire[1]	189,126 2 ± 0,006 6 g/mol C 31,75 %, H 3,73 %, N 22,22 %, O 42,3 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H312, H332 et P280 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide quisqualique est un agoniste des récepteurs AMPA et des récepteurs du glutamate métabotropes (en)^[3],[4],[5]. Il est excitotoxique et est utilisé en neuroscience pour détruire sélectivement les neurones dans le cerveau et la moelle épinière^[6],[7],[8]. On le trouve naturellement dans les graines des espèces de Quisqualis, telles que Quisqualis indica.

Des études réalisées par l'Agricultural Research Service du département de l’Agriculture des États-Unis ont montré qu'il est également présent dans les pétales des fleurs de pélargoniums et paralyserait le scarabée japonais. On pense qu'il agit en mimant l'acide L-glutamique, qui est un neurotransmetteur de la plaque motrice des insectes et du système nerveux central des mammifères.