Acétate de phényle

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Acétate de phényle
Image illustrative de l’article Acétate de phényle
Structure de l'acétate de phényle.
Identification
No CAS 122-79-2
No ECHA 100.004.160
No CE 204-575-0
No RTECS AJ2800000
PubChem 31229
ChEBI 8082
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur phénolique[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H8O2  [Isomères]CH3COOC6H5
Masse molaire[2] 136,147 9 ± 0,007 6 g/mol
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
Propriétés physiques
ébullition 196 °C[1]
Solubilité 4 g/L[1] à 25 °C ; dans l'eau
Miscibilité dans les éthers, l'éthanol[3]
Masse volumique 1,073 g/cm3[1] à 20 °C
d'auto-inflammation > 450 °C[1]
Point d’éclair 77 °C[1]
Pression de vapeur saturante 53,1 Pa[1] à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5035[3]
Précautions
SGH[1],[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, P280 et P301+P312
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 1 750 mg/kg[1] (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de phényle est un composé organique de formule CH3COOC6H5. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore inflammable très peu soluble dans l'eau. Ce composé aromatique est un ester de phénol C6H5OH et d'acide acétique CH3COOH. Il peut être obtenu en faisant réagir les deux composés précités, ou en faisant réagir du benzène C6H6 avec de l'acide acétique en présence d'oxygène O2 et d'un catalyseur dérivé du palladium avec de l'acide nitrique HNO3 ou du nitrate de potassium KNO3[5].

L'acétate de phényle est utilisé comme solvant et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres substances. Avec un réarrangement de Fries, on peut le convertir en picéol (en). Sa réaction avec l'acide acétique ou l'anhydride acétique (CH3CO)2O et l'oxygène donne une acétoxyacétophénone CH3COOC6H4COCH3, intermédiaire notamment de la production de médicaments[6].

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