Acétone azine
composé chimique
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L'acétone azine est un composé organique de formule semi-développée (CH3)2C=N-N=C(CH3)2. C'est la plus simple cétazine. Elle est un intermédiaire dans certains procédés de fabrication d'hydrazine.
cétazine (ketazine), acétone cétazine, diméthyl cétazine, (1-méthyléthylidène)hydrazone-2-propanone, (1-méthyléthylidène)hydrazone-acétone, 2,2'-azinobispropane, bis(propan-2-ylidène)hydrazine Dimethyl ketazine
| Acétone azine | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | N-(propan-2-ylidèneamino)propan-2-imine | ||
| Synonymes |
cétazine (ketazine), acétone cétazine, diméthyl cétazine, (1-méthyléthylidène)hydrazone-2-propanone, (1-méthyléthylidène)hydrazone-acétone, 2,2'-azinobispropane, bis(propan-2-ylidène)hydrazine Dimethyl ketazine |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.010.009 | ||
| No CE | 211-009-6 | ||
| PubChem | 79085 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide jaune pâle[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H12N2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 112,172 9 ± 0,006 g/mol C 64,24 %, H 10,78 %, N 24,97 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −125 °C[1],[3],[4] | ||
| T° ébullition | 133 °C[4] à 1017 hPa[1], à 763 mmHg[3] | ||
| Masse volumique | 0,842 g·cm-3[1] à 25 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 31 °C[1],[3] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,454[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1],[3] | |||
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| NFPA 704[réf. nécessaire] | |||
| Transport[3] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 245 mg/kg (souris, oral)[4] 423 mg/kg (rat, oral)[4] 652 mg/kg (rat, peau)[4] |
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| LogP | (octanol/eau) 4,360[4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Synthèse
L'acétone azine peut être préparé à partir de l'acétone et de l'hydrazine selon la méthode classique de préparation des azines[5]:
- 2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2
Elle peut également être produit à partir de l'acétone, d'ammoniac (2 éq.) et de peroxyde d'hydrogène (1 éq.)[6]. La première étape est la formation d'acétone imine Me2C=NH (2 éq.). Celle-ci est ensuite oxydée par le peroxyde d'hydrogène à travers un mécanisme complexe pour donner la 3,3-diméthyloxaziridine qui réagit avec une autre molécule d'ammoniac pour produire de l'acétone hydrazone. L'hydrazone se condense ensuite avec une autre molécule d'acétone pour produire la cétazine. L'acétone azine produite est extraite par distillation du mélange réactionnel sous forme de son azéotrope avec l'eau (n(H2O) / n(azine) ≈ 6)[7].
Utilisation
L'acétone azine peut être utilisée pour préparer l'acétone-hydrazone et le 2-diazopropane[5]:
L'hydrazine peut être produit par hydrolyse de l'acétone azine et catalyse acide[8] ce qui correspond à la réaction inverse de formation de la cétazine à partir de l'hydrazine :
- 2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4
