Il est ainsi l'un des membres les plus assidus du réputé Homebrew Computer Club vers 1975.
Sa réalisation la plus connue est le premier ordinateur portable, l'Osborne 1, en . Il pesait 12 kg, coûtait 1 795 $ – soit la moitié du prix d'un ordinateur d'autres constructeurs aux fonctions similaires – et fonctionnait sous l'OSCP/M version 2.2. Sa société vendit jusqu'à 10 000 Osborne 1 par mois.
En 1983, Adam Osborne révéla l'existence de deux nouveaux ordinateurs plus évolués, sur lesquels sa société travaillait. Cette révélation fit chuter la demande pour les Osborne 1, ce qui accula l'Osborne Computer Corporation à la banqueroute, le (réputé depuis comme «effet Osborne»). Osborne écrivit ses mémoires concernant la période de l'Osborne 1, intitulé Hypercroissance, avec John Dvorak, livre publié en 1985.
Osborne fut aussi un pionnier de l'édition de livres d'informatique, avec la fondation d'Osborne Books, spécialisée dans l'édition de manuels informatiques faciles à lire. En 1977, elle comptait 40 titres à son catalogue. En 1979, elle fut rachetée par McGraw-Hill.
En 1984, Osborne crée Paperback Software International(en), société spécialisée dans les ordinateurs à bas prix. Une de ses publicités, mettant en scène Osborne, avançait le fait que si les opérateurs de téléphone appliquaient la même logique que les éditeurs de logiciels à leur tarification, un téléphone coûterait 600 $. Un de ses produits fut un clone de Lotus 1-2-3, ce qui lui valut un procès. Lotus attaqua Paperback software en 1987. La fuite de la clientèle, effrayée par les suites possibles du procès, provoqua une chute de 80% des revenus de Paperback en 1989 et empêcha une ouverture du capital nécessaire à son développement. En , la cour jugea que le produit de Paperback Software, en offrant une interface et une apparence similaire à celle de Lotus 1-2-3, avait violé le copyright de Lotus. Paperback Software cessa ses activités la même année.
En 1992, Osborne, souffrant d'une maladie du cerveau, retourne en Inde. Il mourut onze ans plus tard à Kodaikanal.
Une discussion qu'il eut en 1982 avec Steve Jobs, le créateur d'Apple, est restée dans les annales de l'informatique. Alors qu'Osborne venait de critiquer longuement le Lisa, il s'est mis à attaquer le Macintosh, se moquant notamment de ses retards innombrables. Steve Jobs lui aurait alors répondu: «Adam, le Macintosh est un modèle tellement bon que même lorsqu’il aura mis votre société au chômage, vous continuerez à vouloir l’acheter pour vos enfants».
