Adiponitrile
composé chimique
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L'adiponitrile (ADN) est un composé organique hautement toxique (il fait partie de la liste EPA des substances extrêmement dangereuses), de formule N≡C(–CH2)4–C≡N. Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides.
| Adiponitrile | |
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| Structure de l'adiponitrile. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hexanedinitrile |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.543 |
| No CE | 203-896-3 |
| No RTECS | AV2625000 |
| PubChem | 8128 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H8N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 2,3 °C[2] |
| T° ébullition | 295 °C[2] |
| Solubilité | 50 g l−1[2] à 20 °C |
| Masse volumique | 0,96 g cm−3[2] |
| T° d'auto-inflammation | 460 °C[2] |
| Point d’éclair | 165 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 0,3 Pa[2] à 20 °C |
| Thermochimie | |
| ΔfH0gaz | 149,0 kJ mol−1[réf. souhaitée] |
| ΔfH0liquide | 85,0 kJ mol−1[3] |
| ΔfusH° | 18,0 kJ mol−1[4] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,438[réf. souhaitée] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Danger |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 300 mg kg−1 (souris, oral)[réf. souhaitée] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse
Du fait de son importance pour l'industrie chimique, de nombreuses voies de synthèse ont été développées.
Deux procédés sont principalement utilisés aujourd'hui[5] :
- le procédé Invista (société Dupont) qui part de butadiène et d'acide cyanhydrique ;
- le procédé Ascend (société Monsanto) qui utilise l'acrylonitrile comme molécule de départ.
Procédé Invista
L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène H2C=CH–CH=CH2 catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont, la réaction globale est :
- H2C=CH–CH=CH2 + 2 HCN → N≡C(–CH2)4–C≡N
Cette réaction se fait en plusieurs étapes, tout d'abord une hydrocyanation qui produit des pentène-nitriles et des méthylbutanenitriles :
Une isomérisation permet de convertir les méthylbutanenitriles en pentènenitriles. Puis une seconde hydrocyanation conduit à la formation de l'adiponitrile :
Ce procédé est mis en œuvre par la société Butachimie dans l'usine de Chalampé en Alsace. Cette usine produit 35 % de l'adiponitrile mondial[6].
Procédé Ascend
L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile CH2=CH–C≡N, découverte chez Monsanto :
- 2 CH2=CH–C≡N + 2 e− + 2 H+ → N≡C(–CH2)4–C≡N.
Utilisations
Production de l'hexaméthylènediamine H2N(–CH2)6NH2 par hydrogénation :
- N≡C(–CH2)4–C≡N + 4 H2 → H2N(–CH2)6NH2.
