Adrénochrome
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| Adrénochrome | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-hydroxy-1-méthyl-2,3-dihydro-1H-indole-5,6-dione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.176 |
| No CE | 200-192-8 |
| PubChem | 5898 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H9NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 179,172 7 ± 0,008 9 g/mol C 60,33 %, H 5,06 %, N 7,82 %, O 26,79 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 125 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 128 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3] 100 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
| LogP | -1,730[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’adrénochrome est un composé hétérocyclique à deux noyaux de la famille des indoles de formule C9H9NO3. C’est un pigment biologique bleu issu de l’oxydation de l’adrénaline. Certains collyres contenant de l’adrénaline peuvent provoquer à long terme l’apparition de dépôts sombres d’adrénochrome dans la cornée.
L’adrénochrome est synthétisée in vivo par l’oxydation de l’adrénaline. In vitro, on peut utiliser l’oxyde argenteux (Ag2O) pour oxyder l’adrénaline[5]. Sa présence en solution est révélée par une coloration rose, qui devient brune par polymérisation.
Psychoactivité
Abram Hoffer et Humphry Osmond ont affirmé en 1952 que l’adrénochrome était une substance hallucinogène et que sa consommation pouvait entraîner une schizophrénie ou autres troubles mentaux[6]. Dans ce qu’ils ont nommé « l’hypothèse adrénochrome », ils ont conjecturé que des doses massives de vitamines C et B3 pouvaient soigner la schizophrénie, en réduisant le taux d’adrénochrome dans le cerveau. Cette hypothèse a créé la controverse à propos de la classification de l’adrénochrome comme substance psychotrope.
Cette hypothèse a été toutefois démentie : « si certains rapportent quelques potentiels effets adrénergiques (augmentation de la fréquence cardiaque, migraines, etc.), l’adrénochrome n’aurait pas d’effet hallucinogène[6] ». Il s’agirait donc d’un mythe, issu d’un roman devenu film, Las Vegas Parano[7].
