Né à Pitlochry dans le Perthshire en Écosse, Macdonald s'installe au Canada en 1868 et éventuellement à Winnipeg en 1871. Sur place, il contribue à la création du Winnipeg Free Press en 1872. Il aide aussi à l'expansion vers l'ouest, entre Fort William à Vancouver, de la A. Macdonald & Co.. Macdonald exerce aussi la fonction de président de la Great-West Life Insurance Company en 1894[4].
Il occupe la fonction de maire de Winnipeg en 1892. En 1910, le Winnipeg Telegram(en) indique qu'il est l'un des 19 millionnaires de la ville.
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