À l'arrivée des sites de jeu en ligne, Alexandre Roos rachète en 2005 le site anglais Winamax, qui propose alors des paris sportifs[3]. Avec Christophe Schaming, ils repositionnent le site sur le poker. Les années suivantes, ils nouent un partenariat avec le chanteur Patrick Bruel, lui-même joueur de poker. Avec plusieurs années d'avance sur leurs concurrents, Alexandre Roos et Christophe Schaming réussissent à s'imposer dans le paysage du jeu en ligne lorsque l'Autorité de régulation des jeux en ligne donne l'agrément à l'ouverture du marché en France en 2010. Ils ouvrent les services du site aux paris sportifs en [4].
En 2006, Alexandre Roos, à nouveau aux côtés de Christophe Schaming et Orianne Garcia, fait également partie de l'équipe dirigeante d'un site de ventes de lentilles de contact par correspondance, domicilié en Allemagne (lentilles-moins-cher.com).