La première nomination de Cannan au sein du gouvernement de l’île est en tant que président de la Commission de la fonction publique (Civil Service Commission), poste qu’il occupe de 2011 à 2014. En 2014, il est nommé président de la toute nouvelle Autorité des services publics de l’île de Man (Manx Utilities Authority).
De 2015 à 2016, il est également membre politique du Département du développement économique.
En 2016, il est élu en tant que membre de la Chambre des Clefs pour le nouveau sheading d’Ayre et Michael, obtenant le plus grand nombre de voix dans cette circonscription à deux sièges[2].
Cannan est battu de justesse par Howard Quayle lors de l’élection du ministre en chef (Chief Minister) et est nommé ministre du Trésor le . Son mandat en tant que ministre du Trésor est marqué par plusieurs décisions importantes. En , Cannan annule 95 millions de livres sterling de dettes dues par la Manx Utilities Authority; en , des mesures controversées de liberté de choix en matière de pensions sont introduites; et en , le gouvernement de l’île de Man achète la société Isle of Man Steam Packet Company pour 124,3 millions de livres sterling.
Cannan est un fervent défenseur de la réforme du système de santé de l’île et joue un rôle clé dans la mise sur pied de l’examen mené par Jonathan Michael, qui conduit à une séparation proposée entre la politique et les opérations, ainsi qu’à la création d’un nouvel organisme de prestation nommé Manx Care.
Il a toujours affirmé que l’objectif de ses budgets devait être les «familles actives» et le défi posé par une décennie de faible croissance des salaires. Ses budgets ont introduit d’importantes hausses des abattements fiscaux personnels, ainsi que des augmentations ciblées des prestations sociales supérieures à l’inflation pour les travailleurs à faibles revenus et les allocations familiales.
En , Cannan présente le plan économique destiné à soutenir l’île de Man pendant la pandémie de Covid-19 sur l'île de Man(en), qui comprend un régime de soutien salarial et l’allocation de remplacement des revenus manxois (MERA)[3]. Il met en place un groupe intergouvernemental de relance économique qui, entre autres initiatives, supervise la création de la Manx Development Corporation et lance un important examen de la stratégie économique de l’île de Man.
Le , il est élu ministre en chef de l’île de Man par la Chambre des Clefs. En , il annonce un changement majeur dans la gestion du coronavirus puis en le gouvernement annonce qu’il soutiendrait l’effort humanitaire en Ukraine en acceptant des réfugiés.
L’administration de Cannan est secouée en par les démissions surprises du ministre de la Santé et des Affaires sociales, Lawrie Hooper, et de la membre politique du même département, Joney Faragher, tous deux affirmant que Cannan tentait de privatiser les services de santé manxois[4]. Cela provoque une réaction négative de la part du personnel politique et du public, relançant les appels à un vote de défiance contre Cannan en tant que ministre en chef. Il avait déjà fait face à des appels similaires en mars de la même année en raison du mécontentement public concernant le budget 2024, mais il avait réussi à surmonter cette crise malgré une pétition en faveur d’un vote ayant recueilli plus de 1 800 signatures[5].
